(+/-)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one | 81849-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one；2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-enone；2,4,5-trichloro-3,3-dimethoxycyclopentan-1-one；4,4-dimethoxy-2,3,5-trichloro-2-cyclopentenone；4,4-Dimethoxy-2,3,5-trichlorocyclopent-2-enone
• CAS: 81849-86-7
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₃
• 分子量: 245.49
• InChiKey: NURCZIKCCHNCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,3,5-trichloro-2-cyclopentene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-and 2,5-dichloro-3,4,4-trimethoxycyclopent-2-en-1-ones from hexachlorocyclopentadiene and some aspects of their reactivity

  摘要：

  2,3,5-Trichloro-4,4-dimethoxy-and 2,5-dichloro-3,4,4-trimethoxycyclopent-2-en-1-ones were synthesized directly by treatment of hexachlorocyclopentadiene with methanol in the presence of potassium hydroxide at room temperature or on heating and subsequent acidification of the reaction mixture. Reactions of 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one with some reducing agents and nucleophiles were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090042
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zefirov, N. S.; Kirpichenok, M. A.; Shestakova, T. G., Doklady Chemistry, 1982, vol. 262, p. 36 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Preparation of the Tricyclic Hexasubstituted Spirocyclopropane Core of Cyclohelminthol X
  作者：Kazuki Hashimoto、Hayato Maeda、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00203

  日期：2024.7.19

  This study focused on synthesizing the tricyclic hexasubstituted spirocyclopropane-core framework 2 of cyclohelminthol X (1), an antifungal cytotoxin isolated from Helminthosporium velutinum yone96 in a stereoselective manner. The synthesis features an SN2-type cyclopropanation of the quaternary chloride 23 generated via a retro-Michael-type ring-opening reaction of an 8-azatricyclo[4.3.0.12,5]deca-3

  本研究的重点是合成环蠕虫醇 X ( 1 ) 的三环六取代螺环丙烷核心框架2 ，环蠕虫醇 X 是一种以立体选择性方式从Helminthosporium v​​elutinum yone96 中分离出来的抗真菌细胞毒素。该合成的特点是通过 8-氮杂三环[4.3.0.1 2,5 ]deca-3,7,9-trione 衍生物的逆迈克尔型开环反应生成氯化季盐23的 S N 2 型环丙烷化反应22 .成功的合成证实了1的结构，解决了由于缺乏X射线晶体学分析而产生的歧义。制备的模型表现出有效的细胞毒性。
• Synthesis of (�) -2,3,5-trichloro-4, 4-dimetoxycyclopent-2-en-1-one
  作者：O. M. Kuznetsov、C. A. Torosyan、N. S. Vostrikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf01431137

  日期：1996.11

  At 20 degrees C, (+/-)-1,3,4-trichloro-2-isobornyloxy-5,5-dimethoxycyclopentadiene slowly decomposes to give (+/-)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one.
• Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Vel'der, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. <l> 26, # 3.2, p. 576 - 577
  作者：Tolstikov, G. A.、Ismailov, S. A.、Vel'der, Ya. L.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Zefirov, N. S.; Kirpichenok, M. A.; Shestakova, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 469 - 474
  作者：Zefirov, N. S.、Kirpichenok, M. A.、Shestakova, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient one-pot synthesis of chlorinated cyclopentenones from hexachlorocyclopentadiene
  作者：Nadezhda A. Ivanova、Kseniya S. Kislitsina、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.09.021

  日期：2007.9

  The interaction of hexachlorocyclopentadiene (CPCl6) with KOH in MeOH followed by acidic treatment of the reaction mass results in synthetically valuable 2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy- or 2,5 -dichloro-3,4,4-trimethoxycyclopent-2-en-1-ones.

表征谱图