5-hydroxyadamantane-1,3-dicarboxylic acid | 213274-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxyadamantane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3-adamantanedicarboxylic acid
• CAS: 213274-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: PZGMISPWPRXBRZ-OJUOKUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyadamantane-1,3-dicarboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3,5-bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols and 3,5-Bis(nitrooxymethyl)adamantan-1-yl Nitrates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of 3,5-bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols via successive nitroxylation of 1,3-bis(acetoxymethyl)adamantanes with fuming nitric acid, alkaline hydrolysis of intermediate 3,5-bis(acetoxymethyl)adamantane-1-yl nitrates, and reaction of the resulting 3,5-bis(hydroxymethyl)adamantan-1-yl nitrates with hydrazine hydrate. 3,5-Bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols have been converted to the corresponding trinitrates by treatment with fuming nitric acids in acetic anhydride.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090109
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrooxyadamantane-1,3-diylbismethylene diacetate 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到5-hydroxyadamantane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols and 3,5-Bis(nitrooxymethyl)adamantan-1-yl Nitrates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of 3,5-bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols via successive nitroxylation of 1,3-bis(acetoxymethyl)adamantanes with fuming nitric acid, alkaline hydrolysis of intermediate 3,5-bis(acetoxymethyl)adamantane-1-yl nitrates, and reaction of the resulting 3,5-bis(hydroxymethyl)adamantan-1-yl nitrates with hydrazine hydrate. 3,5-Bis(hydroxymethyl)adamantan-1-ols have been converted to the corresponding trinitrates by treatment with fuming nitric acids in acetic anhydride.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090109

文献信息

• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017095448A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】良好なＣＤ均一性でレジストパターンを製造できる塩、酸発生剤及びこれを含むレジスト組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩、酸発生剤及びレジスト組成物。［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基を表す。Ｌb1は、炭素数１〜２４の２価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わっていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい。Ａｄは、アダマンタントリイル基を表す。Ｚ＋は、有機カチオンを表す。］【選択図】なし

  目的是提供一种能够制造具有良好CD均一性的光阻图案的盐、酸发生剂以及包含它们的光阻组合物。解决方案是由式（I）表示的盐、酸发生剂和光阻组合物。【式中，Q1和Q2分别独立地表示氟原子或含有1-6个碳原子的全氟烷基。Lb1表示含有1-24个碳原子的二价饱和烷基，该饱和烷基中的-CH2-可以被-O-或-CO-取代，该饱和烷基中的氢原子可以被氟原子或羟基取代。Ad表示孔雀石脂基。Z+表示有机阳离子。】【选择图】无
• 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017095444A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】良好なフォーカスマージン（ＤＯＦ）でレジストパターンを製造できる化合物、樹脂及びこれを含むレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物、樹脂及びレジスト組成物。［Ｒ０はハロゲン、Ｈ又はハロゲンで置換／非置換のＣ１〜６アルキル；Ｒ１は夫々独立に、環状エーテル構造を含む基又はＨ；Ａ１は単結合、又は、エステル結合、エーテル結合或いはカーボネート結合を有する１若しくは２個のアルカジイル基を有する基；Ａｄはアダマンタンジイル基又はアダマンタントリイル基；ｎは１又は２但しｎが２の場合、Ｒ１の少なくとも１つは環状エーテル構造を含む基］【選択図】なし

  提供具有良好焦深度（DOF）的化合物、树脂以及包含它们的光刻胶组合物。所述组合物由式（I）表示，其中化合物、树脂和光刻胶组合物包括：[R0为卤素、氢或取代/未取代的C1-6烷基；R1分别独立地为含环状醚结构的基或氢；A1为具有一个或两个含有单键、酯键、醚键或碳酸酯键的烯基基；Ad为脱氢壬二烯基或脱氢壬三烯基；n为1或2，但当n为2时，R1中至少有一个含环状醚结构的基]。【选择图】无
• Adamantanemethanol derivatives and production processes thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06344590B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein Ra is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; Rb is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; Rc, Rd and Re are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when Ra is a hydrogen atom or a methyl group and Rb is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(Ra)(Rb)— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of Ra and Rb is a methyl group and the other is an ethyl group.

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下式（1）表示，其中Ra是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子结合在一起；Rc、Rd和Re分别是氢原子、可能被保护基团保护的羟基或类似物；前提是当Ra是氢原子或甲基且Rb是甲基时，至少一个被保护基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子结合在一起；当Ra和Rb中的一个是甲基而另一个是乙基时，除了式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）—基团之外，至少有一个取代基与金刚烷环结合。
• Process for producing hydroxy adamantane carboxylic acid compounds
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US09051256B1

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention can provide a process for producing a hydroxy adamantane carboxylic acid compound represented by the above formula (2), which comprises (i) reacting an adamantane compound represented by the above formula (1) with carbon monoxide or with a carbon monoxide source in a proton acid solution prepared at a concentration of 90% by mass or more to thereby cause carboxylation of the OX group(s), and then (ii) adding an oxidizing agent to the reaction mixture to cause oxidation of the bridgehead C—H bond to thereby generate a hydroxyl group.

  本发明可以提供一种生产由上述式(2)所代表的羟基脑酮酸化合物的方法，包括(i)将上述式(1)所代表的脑酮化合物与一氧化碳反应，或者与在质量浓度为90%或更高的质子酸溶液中制备的一氧化碳源反应，从而使氧化物基团的羧化作用发生，然后(ii)向反应混合物中加入氧化剂，使桥头C—H键氧化，从而生成羟基基团。
• JP6024410
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——