2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide | 77896-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 2H-1,2,3-Triazole, 2-phenyl-, 1-oxide；1-oxido-2-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 77896-39-0
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: MJQRTMLCHRSSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-苯基三唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基肼基)乙醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。
• Molybdenum-Catalyzed Deoxygenation of Heteroaromatic <i>N-</i> Oxides and Hydroxides using Pinacol as Reducing Agent
  作者：Rubén Rubio-Presa、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201700071

  日期：2017.5.17

  A molybdenum‐catalyzed deoxygenation of pyridine N‐oxides and N‐hydroxybenzotriazoles, as well as other azole N‐oxides, has been developed using pinacol as an environmentally friendly oxo‐acceptor. The only by‐products are acetone and water making the process a convenient alternative to established protocols in terms of waste generation. The reaction is highly chemoselective and a variety of functional

  的吡啶甲钼催化脱氧Ñ -oxides和Ñ -hydroxybenzotriazoles，以及其它唑Ñ -oxides，使用频哪醇作为环保氧代受体已经研制成功。唯一的副产品是丙酮和水，使该工艺成为废物生成方面既定规程的便捷替代方案。该反应是高度化学选择性的，并且可以容忍各种官能团。该过程通常非常干净，在大多数情况下，经过简单的萃取即可分离出纯净的脱氧产物。
• Room-temperature oxidative Suzuki coupling reaction of 1,2,3-triazole N -oxides
  作者：Wei Liu、Yanyan Yu、Boyi Fan、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.051

  日期：2017.7

  4-disubstituted 1,2,3-triazoles through regioselective direct arylation between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and Ar-B(OH)2. The reaction proceeds smoothly at room temperature and exhibits good yield and high C5 position selectivity. The possible pathway of oxidative Suzuki coupling is also discussed. This simple methodology can be used to construct 2,4-disubstituted 1,2,3-triazole moiety.

  这项研究开发了一种新的有效途径，可以通过2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物和Ar-B（OH）2之间的区域选择性直接芳基化来合成2,4-二取代的1,2,3-三唑。反应在室温下平稳进行，并显示出良好的产率和高的C5位置选择性。还讨论了氧化铃木偶联的可能途径。这种简单的方法可用于构建2，4-二取代的1,2,3-三唑部分。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。
• NiSO₄-catalyzed C–H activation/C–S cross-coupling of 1,2,3-triazole N-oxides with thiols
  作者：Jiayi Zhu、Yu Chen、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c4ob02586e

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed protocol for C–S cross-coupling through the direct functionalization of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxide C–H bonds with aryl or alkyl thiols, or diphenyl disulfide has been developed. The targeted N+–O− bond cleavage can be observed during the reaction, and thus obviates the need to use an additional deoxygenation step. This new protocol for the preparation of thiolated 2-aryl-1

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。