(1R,2S,7S,9S,10S,12R,13R)-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-7-trimethylsilyloxy-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-amine | 1060713-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,7S,9S,10S,12R,13R)-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-7-trimethylsilyloxy-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-amine
• CAS: 1060713-88-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₇Si
• 分子量: 419.591
• InChiKey: YLIFLMZCUDVTBQ-WMZYPPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aR,8R,9R,10aS,10bR)-6-chloro-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxine 、 (1R,2S,7S,9S,10S,12R,13R)-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-7-trimethylsilyloxy-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-amine 在 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到C₃₅H₆₁NO₁₃Si
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖和高级假寡糖的合成

  摘要：

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.008
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,2S,7S,9S,10S,12R,13R)-9-amino-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-7-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,7S,9S,10S,12R,13R)-12,13-dimethoxy-4,4,12,13-tetramethyl-7-trimethylsilyloxy-3,5,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecan-9-amine
  参考文献：
  名称：

  糖二酮的分子内直接羟醛反应：缬氨酰胺和有效羟胺G的合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，立体的，选择性的分子内直接醇醛缩合反应，该二酮衍生自碳水化合物，该二酮可构建具有D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖和L-ido构型的碳环。二酮的醛醇缩合反应的立体化学结果取决于所用的碱。D-葡萄糖醛缩醛的转化容易得到缬氨酰胺，其也构成了伏格列波糖的正式合成。D-葡萄糖-环己酮轻松转化为有效羟胺G的过程已完成12个步骤，D-葡萄糖的总产率为15.1％。

  DOI：

  10.1021/ol801889n

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Intramolecular Direct Aldol Reactions of Sugar Diketones: Syntheses of Valiolamine and Validoxylamine G
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/ol801889n

  日期：2008.9.18

  A new and stereoselective intramolecular direct aldol reaction of diketones derived from carbohydrates has been developed to construct carbocycles with D-gluco-, D-galacto-, D-manno-, and L-ido-configurations. The stereochemical outcome of the aldol reaction of the diketone is dependent on the base used. Transformation of D-gluco-aldols readily affords valiolamine which also constitutes a formal synthesis

  已经开发了一种新的，立体的，选择性的分子内直接醇醛缩合反应，该二酮衍生自碳水化合物，该二酮可构建具有D-葡萄糖，D-半乳糖，D-甘露糖和L-ido构型的碳环。二酮的醛醇缩合反应的立体化学结果取决于所用的碱。D-葡萄糖醛缩醛的转化容易得到缬氨酰胺，其也构成了伏格列波糖的正式合成。D-葡萄糖-环己酮轻松转化为有效羟胺G的过程已完成12个步骤，D-葡萄糖的总产率为15.1％。