trimethyl-(5-ethyl-furan-2-yloxy)-silane | 62596-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trimethyl-(5-ethyl-furan-2-yloxy)-silane
• 英文别名: (5-ethylfuran-2-yloxy)trimethylsilane；[(5-Ethylfuran-2-yl)oxy](trimethyl)silane；(5-ethylfuran-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 62596-56-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: ZVQOLRNGOMGULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(5-ethyl-furan-2-yloxy)-silane 、 苯甲醛 在 C₂HF₃O₂*C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以65%的产率得到5-(hydroxy(phenyl)methyl)-3,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基呋喃与手性有机盐的不对称乙烯基羟醛反应

  摘要：

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja103331t
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5-乙基-5H-呋喃-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到trimethyl-(5-ethyl-furan-2-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions of 2-silyloxyfurans catalyzed by binaphthyldiimine–Ni(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Takeo Kitamura、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/b402826k

  日期：——

  ene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-Ni(II) complex and analogous complexes were found to be efficient chiral Lewis acid catalysts for the asymmetric Michael addition reactions between 2-silyloxyfurans and 3-alkenoyl-2-oxazolidinones, for which asymmetric inductions of up to 97% ee were obtained.

  N，N'-双（2-喹啉基亚甲基）-1,1'-联萘基-2,2'-二胺-Ni（II）配合物和类似配合物被发现是有效的手性路易斯酸催化剂，用于之间的不对称迈克尔加成反应2-甲硅烷氧基呋喃和3-烯基-2-恶唑烷酮，其不对称感应诱导度高达97％ee。
• Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of Silyloxy Furans with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Amol P. Jadhav、Dnyaneshwar Garad、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/ol4037117

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective TMSOTf promoted vinylogous Mannich reaction for the synthesis of chiral quaternary 3-aminooxindole butenolides from 2-silyloxy furans and chiral ketimines is described. The method is found to be very efficient and also provides a facile access to sterically challenging 3-aminooxindole butenolides bearing two quaternary centers in continuation. Further, the versatility

  描述了高度区域选择性和非对映选择性的TMSOTf促进的乙烯基曼尼希反应，用于由2-甲硅烷氧基呋喃和手性酮亚胺合成手性季铵基3-氨基羟吲哚丁烯化物。发现该方法非常有效，并且还提供了容易获得具有连续两个连续四级中心的空间挑战性3-氨基羟吲哚丁烯化物的方法。此外，该方法的多功能性通过在空间拥挤的丁烯内酯亚结构上的1，4-亲核试剂加成来证明。
• Unravelling the Nucleophilicity of Butenolides for 1,6-Conjugate Addition to <i>p</i>-Quinone Methides: A Direct Access to Diversely Substituted Butenolide-Derived Diarylmethanes
  作者：Brijesh M. Sharma、Dinesh R. Shinde、Ruchi Jain、Eeshwaraiah Begari、Shruti Satbhaiya、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00745

  日期：2018.5.4

  A Lewis acid catalyzed regioselective C-C bond is constructed through beta-addition of deconjugated butenolides with p-quinone methides in a 1,6-conjugate addition manner. Interestingly, Lewis acid catalyzed vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of silyloxyfurans with p-QMs proceeds selectively through the alpha or gamma position exclusively. The reaction is mild with broad substrate scope, thus allowing easy access to a wide range of bis-arylated alpha-/beta-/gamma-substituted butenolides.