ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-hydroxy-12-methoxy-3,5-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate | 938455-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-hydroxy-12-methoxy-3,5-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate
• CAS: 938455-29-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: ZVVJMFWVRJPLFH-QVCVQDNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-hydroxy-12-methoxy-3,5-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-3,4a-dimethyl-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R)-5-hydroxy-12-methoxy-3,5-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。