ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate | 68820-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 68820-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KBVVVXBUYQUXAD-QXQDIAAESA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 5(R)-methyl-4(R)-acetylthiopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 、 ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基酮的亲核三氟甲基化：方便获得氟化的氮丙啶基醇

  摘要：

  据报道，以氮丙啶-2-羧酸乙酯为起始原料，可以方便地合成α-（叠氮基-2-基）-α-（三氟甲基）醇。格氏反应与相应的Weinreb酰胺反应生成叠氮基-2-基酮，随后用Ruppert-Prakash试剂处理，得到三甲基甲硅烷基化的目标化合物，为非对映异构体的混合物，并用TBAF进行了甲硅烷基化。在1-（（S）-1-苯基乙基）氮丙啶-2-羧酸乙酯的情况下，获得（S，S）-和（S，R）-叠氮基-2-基酮，色谱分离并转化为所需的对映体纯的α-三氟甲基化醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.09.011

文献信息

• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Synthesis of Lacosamide (Vimpat) and Its Derivatives from Aziridine-(2R)-carboxylate
  作者：Hyun-Joon Ha、Hyeonsu Jeong、Nagendra Yadav

  DOI：10.1055/s-0036-1588093

  日期：——

  single purification by recrystallization is required after all the chemical transformations, providing the final drug in >99.9% ee. An efficient and scalable synthesis of the antiepileptic drug (R)-lacosamide and its derivatives has been achieved from commercially available aziridine-(2R)-carboxylate in three simple sequential steps, including regioselective aziridine ring opening, debenzylation followed

  摘要 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。 在三个简单的连续步骤中，从市售的氮丙啶-（2 R）-羧酸酯类化合物中，选择性地合成了抗癫痫药（R）-乳糖酰胺及其衍生物，包括区域选择性氮丙啶环开环，脱苄基作用，然后在一个罐中进行乙酰化和酰胺的形成。该方案的优点是起始原料和试剂是可商购的，并且在所有化学转化后都需要通过重结晶进行一次纯化，从而最终药物的ee> 99.9％。
• Expedient synthesis of substituted (S)-N-(α-methylbenzyl)aziridines
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b606033a

  日期：——

  We report for the first time that after O-acylation the conjugate addition products of (S)-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine undergo an efficient diastereoselective 3-exo-tet ring-closure reaction affording 2- and 2,3-disubstituted-N-alkylaziridines in good to excellent yields.

  我们首次报道，O-酰化后，(S)-N-(α-甲基苄基)羟胺的共轭加成产物经历了一种高效的非对映选择性3-exo-四元环闭合反应，得到2-和2,3-取代的N-烷基氮杂环烯，其产率从好到优。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Microgrewiapine A and Its Stereoisomers
  作者：Lingamurthy Macha、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02342

  日期：2019.1.4

  Total synthesis of both enantiomers of (−)-(2S,3R,6S)- and (+)-(2R,3S,6R)-microgrewiapine A along with (+)-microcosamine A and (−)-6-epi-microgrewiapine A from chiral 1-(α-methylbenzyl)-aziridine-2-carboxylate was accomplished for the first time. Key steps involved in this synthesis include one-pot reductive ring-opening of aziridine, debenzylation, intramolecular N-alkylation to obtain the key piperidine

  （-）-（2 S，3 R，6 S）-和（+）-（2 R，3 S，6 R）-微草酮平A和（+）-微粘胺A和（-首次完成了由手性1-（α-甲基苄基）-氮丙啶-2-羧酸酯制备的）-6-表位-微草嘌呤A。合成中涉及的关键步骤包括一氧化氮丙啶的一锅还原开环，脱苄基作用，分子内N-烷基化以获得关键哌啶环和Julia-Kociensky烯化反应。天然微草硫平A的绝对构型指定为（+）-（2 R，3 S，6 R），通过比较两种合成对映异构体的旋光度数据，与最初提出的结构相反。
• Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine
  作者：Chan Sun Park、Hawn Geun Choi、Hyunjoo Lee、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha*

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00311-6

  日期：2000.8

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.