5-叔丁基-2-(3-氟苯基)-2H-吡唑-3-胺 | 476637-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-叔丁基-2-(3-氟苯基)-2H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 5-叔丁基-2-(3-氟-苯基)-2H-吡唑-3-基胺
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-(3-fluorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 476637-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃
• 分子量: 233.289
• InChiKey: IAVMYZXRASMAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-(3-氟苯基)-2H-吡唑-3-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[[5-tert-butyl-2-(3-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]methyl]-3-(1H-indazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现1-（1H-吲唑-4-基）-3-（（1-苯基-1H-吡唑-5-基）甲基）尿素作为有效和热中性TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列1-吲唑-3-（1-苯基吡唑-5-基）甲基脲作为h TRPV1拮抗剂。系统地研究了吲唑A区和3-三氟甲基/叔丁基吡唑C区的结构-活性关系，以优化对辣椒素活化的拮抗作用。其中，拮抗剂26，50和51显示具有高度有效的拮抗作用ķ我（CAP） = 0.4-0.5纳米。此外，在小鼠体内的研究表明，这些衍生物均拮抗辣椒素诱导的体温过低，与它们的体外相符活动，并且他们自己没有诱发热疗。在福尔马林模型中，51以剂量依赖性方式显示出抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127548
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼盐酸盐(1:1) 以82 %的产率得到5-叔丁基-2-(3-氟苯基)-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  DIHYDRO[1,8]NAPHTHYRIDIN-7-ONE AND PYRIDO[3,2-B][1,4]OXAZIN-3-ONE FOR USE IN TREATING CANCER, AND METASTASES IN PARTICULAR.

  摘要：

  本发明提供用于治疗、改善、延缓、治愈和/或预防癌症的化合物。特别地，本发明涉及通式(I)的化合物或药学上可接受的其盐，及其用于治疗癌症和/或用于减少或预防癌症患者转移的出现。本发明还涉及通式(II)的新化合物或药学上可接受的其盐，及其作为药物的用途，特别是用于治疗癌症和/或用于减少或预防癌症患者转移的出现。

  公开号：

  EP4289427A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• [EN] THIAZOLYL AND OXAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLYL-URÉE, OXAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE, GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078322A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] N-BICYCLIC ARYL,N'-PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078328A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  化合物的化学式（I）：或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或盆腔疼痛综合征。