(E)-4-methyl-3-phenylpent-2-enoic acid | 77921-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-3-phenylpent-2-enoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 77921-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XXGKKUISXOKYDJ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3-phenylpent-2-enoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-2-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-methyl-3-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂和过氧化氢水溶液对β，β-二取代酰胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00729

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。
• Asymmetric synthesis of optically pure β-isopropylphenylalanine: A new β-branched unusual amino acid
  作者：Subo Liao、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00091-3

  日期：1996.3

  All four optically pure isomers of a highly conformationally constrained unusual amino acid, β-isopropylphenylalanine, have been asymmetrically synthesized.

  高度构象受限的不寻常氨基酸β-异丙基苯基丙氨酸的所有四个光学纯异构体均已不对称合成。
• Photochemical<i>EZ</i>-Isomerization of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Amides and Thioamides in the Solid State
  作者：Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.69.779

  日期：1996.3

  β-unsaturated amides, which had low isomerizability in the solid state, was greatly improved by modifying their structure; EZ-isomerizability was attained by replacing the carbonyl group of the amides by a thiocarbonyl group as well as replacing the heterochiral N-substituent of the amides by a homochiral one. Crystallographic analyses have revealed that the isomerizability of α,β-unsaturated amides and thioamides

  α,β-不饱和酰胺在固态时的异构化能力较低，通过对其结构进行修饰，其固态EZ异构化能力得到了极大的提高；EZ-异构化是通过用硫代羰基取代酰胺的羰基以及用同手性取代酰胺的杂手性N-取代基来实现的。晶体学分析表明，固态的 α,β-不饱和酰胺和硫代酰胺的异构化部分取决于它们在晶体中的分子构象。此外，发现填充系数与异构化能力相关；较小的填充系数值会导致 (Z)-异构体的形成增加。
• Compositions and methods for preparing β,γ-unsaturated acids
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10336678B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via iridium-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了通过铱催化烯丙基烷基化技术对映选择性合成无环 α-季羧酸衍生物的方法。
• Steric effects in the synthesis of 1,7-dialkylindans
  作者：Ronald S. Budhram、Ventakapuran A. Palaniswamy、Edmund J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/jo00359a005

  日期：1986.5