5-十六酮 | 41903-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-十六酮
• 英文名称: hexadecan-5-one
• 英文别名: 5-Hexadecanone
• CAS: 41903-81-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• mdl: MFCD00051550
• 分子量: 240.429
• InChiKey: GASJOQPNNSMIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37°C
• 沸点：
  308.15°C (estimate)
• 密度：
  0.8292 (estimate)
• LogP：
  6.750 (est)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十六酮 、 Decylmagnesium bromide 生成 11-丁基二十二烷
  参考文献：
  名称：

  Whitmore; Sutherland; Cosby, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-1-dodecene 在 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-十六酮
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与有机锂试剂的脱氟偶联反应。用于生成酰胺、乙炔和酮的醛的链延长的新颖、简便的方法

  摘要：

  描述了容易从醛衍生的墒二氟烯烃与锂试剂（R'Li 和 R'2NLi）的三种偶联反应，它们构成了将醛（RCHO）转化为酰胺（RCH2CONR'2）、乙炔（R –C≡C–R'）和酮（RCH2COR'）。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.935

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Organoruthenium‐Supported Polyoxotungstate – Synthesis, Structure and Oxidation of <i>n</i> ‐Hexadecane with Air
  作者：Rui‐Qi Meng、Bin Wang、Hui‐Min Sui、Bao Li、Wei Song、Li‐Xin Wu、Bing Zhao、Li‐Hua Bi

  DOI：10.1002/ejic.201201037

  日期：2013.4

  sandwich-type structure, which is further connected by K cations to construct the 3D structures. Based on complex Ru-KNa, the compound Ru-Na was synthesized, and it consists of two Ru(C6H6)} units linked to a [W8O28(OH)2]10– fragment by three Ru–O(W) bonds to result in an assembly with idealized C2 symmetry in which the polyanions form 3D structures by the connection of Na chains. Subsequently, the compound Ru-Na

  钌配合物 KNa[Ru2(C6H6)2(CH3COO)6] (Ru-KNa) 及其多氧钨酸盐衍生物 Na6[Ru( )}2W8O28(OH)2]·16H2O (Ru-Na)成功地从常规合成反应中分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析、红外光谱和元素分析进行​​表征。Ru-KNa 的一个显着方面是它有两种配体类型，苯和乙酸盐，乙酸盐配体仅通过一个中心 Na 阳离子连接形成二聚体夹心型结构，该结构通过 K 阳离子进一步连接以构建3D 结构。以络合物Ru-KNa为基础，合成了化合物Ru-Na，它由两个 Ru( )} 单元组成，通过三个 Ru-O(W) 键连接到 [W8O28(OH)2]10– 片段，从而形成具有理想化 C2 对称性的组件，其中聚阴离子形成 3D 结构通过 Na 链的连接。随后，将化合物 Ru-Na 锚定在（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷（apts）改性的 SBA-15
• Cycloalkanones. 8. Hypocholesterolemic activity of long-chain ketones related to pentadecanone
  作者：Steven D. Wyrick、Iris H. Hall、Claude Piantadosi、Charles R. Fenske

  DOI：10.1021/jm00224a005

  日期：1976.2

  Aliphatic analogs of 2,8-dibenzylcyclooctanone which includes C15-C18 ketones have been investigated for hypocholesterolemic activity in rats. The position of the carbonyl group in the chain for maximum activity appears to be the 2 position. 2-Hexadecanone reduced serum cholesterol levels significantly without altering serum triglyceride levels. This drug was not estrogenic at effective doses which

  已经研究了包括C15-C18酮在内的2,8-二苄基环辛酮的脂族类似物在大鼠体内的降胆固醇活性。为了最大活性，羰基在链中的位置似乎是2位。2-十六烷酮可显着降低血清胆固醇水平，而不会改变血清甘油三酯水平。与具有这种活性的环辛酮相反，该药物在有效剂量下不是雌激素的。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• A general method for the direct transformation of common tertiary amides into ketones and amines by addition of Grignard reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Wang、Kai-Jiong Xiao、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.074

  日期：2015.6

  organometallic reagents has attracted the attention of organic chemists for a long time. However limited methods are reliable for common amides and have found synthetic applications. Here we report a method featuring in situ activation of tertiary amides with triflic anhydride (Tf2O) followed by addition of Grignard reagents. The method displays a good generality in scope for both amides and Grignard reagents

  通过添加有机金属试剂将酰胺直接转化为酮已引起有机化学家的长期关注。然而，有限的方法对于常见的酰胺是可靠的并且已经发现了合成应用。在这里我们报告了一种方法，其特征是用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）原位活化叔酰胺，然后加入格氏试剂。该方法在酰胺和格利雅试剂上都显示出良好的通用性，可以看作是使用酰胺作为稳定和选择性的酰化剂对格利雅试剂进行的酰化反应。而且，该脱氨基烷基化反应提供了一种温和的方法，用于酰胺的N-脱酰作用以得到游离的胺。

表征谱图