单取代的 1,2-链二烯基
膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或
二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到
硒氯化产物 [(Z)-3-
氯-2-(苯基
硒基)-1-烯基]
膦酸盐具有非常高的
化学选择性和立体选择性,而与二取代和三取代的
丙二烯基
膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基
硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂
磷酰 2-氧化物。有趣的是,
硒氯化反应的立体选择性与(烯丙基)
二苯基膦氧化物的
碘和
硒羟基化反应相反,Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于
硒氯化反应的立体选择性。