2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 947698-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 947698-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PGUMDQJSKZAFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以100%的产率得到3-tert-butyl-1-methoxy-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基串联反应中的银与金催化在炔烃上的反应：广泛使用呋喃喹啉和吡喃喹啉核。

  摘要：

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700202

文献信息

• Study on the Reactions of Acetylenic Aldehydes with Dimethyl Phosphite in Basic Media: Phosphonate-Phosphate Rearrangement<i>versus</i>5-<i>exo</i>-dig Cyclization Reactions
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1002/adsc.201200276

  日期：2012.10.8

  Tandem reactions of various acetylenic aldehydes with dimethyl phosphite in basic media were investigated. It was shown that in the case of a non-activated triple bond of the starting materials, the well-known Pudovik reaction followed by a subsequent phosphonate-phosphate rearrangement took place. On the other hand when the triple bond of the starting materials is activated by electron-withdrawing

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。
• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Iodine-catalyzed and solvent-controlled selective electrophilic cyclization and oxidative esterification of ortho-alkynyl aldehydes
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Trapti Aggarwal、Vineeta Rustagi、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/b927185f

  日期：——

  4-Iodo-pyrano[4,3-b]quinolines and ortho-alkynyl esters were synthesized selectively from ortho-alkynyl aldehydes by an iodine-catalyzed and solvent controlled reaction.

  4-碘吡喃[4,3-b]喹啉和邻烷炔酯通过碘催化和溶剂控制反应，从邻烷炔醛中选择性合成。
• Silver-catalyzed furoquinolines synthesis: from nitrogen effects to the use of silver imidazolatepolymer as a new and robust silver catalyst
  作者：Evelyne Parker、Nicolas Leconte、Thomas Godet、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c0cc02623a

  日期：——

  Silver-catalyzed tandem acetalization and cycloisomerization reactions were found to lead to various furoquinolines, and a nitrogen effect was noticed for AgOTf reactivity, since the cyclization mode switched from 6-endo-dig to 5-exo-dig; from these observations silver imidazolate polymer is proposed as a stable silver catalyst.

  研究发现，银催化的串联缩醛化和环异构化反应可生成各种呋喃喹啉类化合物，而且由于环化模式从 6-endo-dig 转变为 5-exo-dig，AgOTf 的反应活性还受到氮效应的影响。