2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite | 138494-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: diethyl [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite
• CAS: 138494-77-6
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: MTDCYHDWQIZNLN-KGUSBQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign and stereoselective formation of β-mannosidic linkages utilizing 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl phosphite and montmorillonite K-10

  摘要：

  An environmentally benign and stereoselective beta-mannopyranosylation has been developed employing 4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl diethyl phosphite as a glycosyl donor and montmorillonite K-10 as an activator. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476

文献信息

• Direct and stereoselective synthesis of β-d-mannosides using 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl diethyl phosphite as a donor
  作者：Toshifumi Tsuda、Ryoichi Arihara、Shinya Sato、Miyuki Koshiba、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.090

  日期：2005.11

  A direct and practical method for the construction of β-mannosidic linkages is described. While β-selectivities in the TMSOTf-promoted glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannosyl diethyl phosphite are found to be highly dependent on the reactivity of acceptor alcohols, 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-d-mannosyl diethyl phosphite reacts with a wide range of acceptor alcohols in the presence

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。
• Synthesis and properties of 2-deoxy-2-fluoromannosyl phosphate derivatives
  作者：Rintaro Iwata Hara、Satoshi Kobayashi、Mihoko Noro、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.015

  日期：2017.8

  2-Deoxy-2-fluoromannosyl phosphotriester and phosphodiester derivatives were synthesized and they were demonstrated to be more stable than the 2-OH compounds under acidic conditions. 2-Fluoro substituted analog of α-mannopyranosyl 1-phosphodiester 20 was found to be significantly stable at pH 1, where 2-OH compound 21 was gradually hydrolyzed. In addition, 2-F analogs of α-mannopyranosyl 1-phosphotriesters

  合成了2-脱氧-2-氟甘露糖基磷酸三酯和磷酸二酯衍生物，并证明它们在酸性条件下比2-OH化合物更稳定。发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸二酯20的2-氟取代的类似物在pH 1下显着稳定，其中2-OH化合物21逐渐水解。另外，还发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸三酯的2-F类似物在布朗斯台德和路易斯酸性条件下都是稳定的。这些结果强烈表明2-F取代可用于甘露糖基磷酸二酯衍生物的合成及其化学稳定性的改善。
• Tsuda, Toshifumi; Sato, Shinya; Nakamura, Seiichi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 509 - 515
  作者：Tsuda, Toshifumi、Sato, Shinya、Nakamura, Seiichi、Hashimoto, Shunichi

  DOI：——

  日期：——