2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite | 138494-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: diethyl [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite
• CAS: 138494-77-6
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: MTDCYHDWQIZNLN-KGUSBQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Environmentally benign and stereoselective formation of β-mannosidic linkages utilizing 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl phosphite and montmorillonite K-10

  摘要：

  An environmentally benign and stereoselective beta-mannopyranosylation has been developed employing 4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl diethyl phosphite as a glycosyl donor and montmorillonite K-10 as an activator. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  通过有机棉催化立体选择性合成1,1'-二糖。

  摘要：

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004476

文献信息

• Direct and stereoselective synthesis of β-d-mannosides using 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl diethyl phosphite as a donor
  作者：Toshifumi Tsuda、Ryoichi Arihara、Shinya Sato、Miyuki Koshiba、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.090

  日期：2005.11

  A direct and practical method for the construction of β-mannosidic linkages is described. While β-selectivities in the TMSOTf-promoted glycosidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannosyl diethyl phosphite are found to be highly dependent on the reactivity of acceptor alcohols, 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-d-mannosyl diethyl phosphite reacts with a wide range of acceptor alcohols in the presence

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。
• Synthesis and properties of 2-deoxy-2-fluoromannosyl phosphate derivatives
  作者：Rintaro Iwata Hara、Satoshi Kobayashi、Mihoko Noro、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.015

  日期：2017.8

  2-Deoxy-2-fluoromannosyl phosphotriester and phosphodiester derivatives were synthesized and they were demonstrated to be more stable than the 2-OH compounds under acidic conditions. 2-Fluoro substituted analog of α-mannopyranosyl 1-phosphodiester 20 was found to be significantly stable at pH 1, where 2-OH compound 21 was gradually hydrolyzed. In addition, 2-F analogs of α-mannopyranosyl 1-phosphotriesters

  合成了2-脱氧-2-氟甘露糖基磷酸三酯和磷酸二酯衍生物，并证明它们在酸性条件下比2-OH化合物更稳定。发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸二酯20的2-氟取代的类似物在pH 1下显着稳定，其中2-OH化合物21逐渐水解。另外，还发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸三酯的2-F类似物在布朗斯台德和路易斯酸性条件下都是稳定的。这些结果强烈表明2-F取代可用于甘露糖基磷酸二酯衍生物的合成及其化学稳定性的改善。
• Tsuda, Toshifumi; Sato, Shinya; Nakamura, Seiichi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 509 - 515
  作者：Tsuda, Toshifumi、Sato, Shinya、Nakamura, Seiichi、Hashimoto, Shunichi

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 1,1′‐Disaccharides by Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.202004476

  日期：2020.8.10

  2‐dihydroxyglycosyl acceptors and glycosyl donors in the presence of a tricyclic borinic acid catalyst. In this reaction, the complexation of the diols and the catalyst is crucial for the activation of glycosyl donors, as well as for the 1,2‐cis‐configuration of the products. The anomeric stereochemistry of the glycosyl donor depends on the employed glycosyl donor. Applications of the produced 1,1′‐disaccharides are

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。
• Environmentally benign and stereoselective formation of β-mannosidic linkages utilizing 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl phosphite and montmorillonite K-10
  作者：Hideyuki Nagai、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00234-9

  日期：2003.7

  An environmentally benign and stereoselective beta-mannopyranosylation has been developed employing 4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl diethyl phosphite as a glycosyl donor and montmorillonite K-10 as an activator. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.