1-(5-bromo-2-(1-methylpiperidin-4-ylamino)phenyl)-2-chloroethanone hydrochloride | 954387-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-(1-methylpiperidin-4-ylamino)phenyl)-2-chloroethanone hydrochloride
• CAS: 954387-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BrClN₂O*ClH
• 分子量: 382.128
• InChiKey: LELIXUDXDOAEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-(1-methylpiperidin-4-ylamino)phenyl)-2-chloroethanone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Disubstituted indole derivatives as selective human neuronal nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  A series of 1,5-disubstituted indole derivatives was designed, synthesized and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthase. A variety of flexible and restricted basic amine side chain substitutions was explored at the 1-position of the indole ring, while keeping the amidine group fixed at the 5-position. Compounds having N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl) ethyl)- (12, (R)-12, (S)-12 and 13) and N-(1-(1-methylazepan-4-yl)-side chains (14, 15, (-)-15 and (+)-15) showed increased inhibitory activity for the human nNOS isoform and selectivity over eNOS and iNOS isoforms. The most potent compound of the series for human nNOS (IC(50) = 0.02 mu M) (S)-12 showed very good selectivity over the eNOS (eNOS/nNOS = 96-fold) and iNOS (iNOS/nNOS = 850-fold) isoforms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 在 三氯化硼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以54.7%的产率得到1-(5-bromo-2-(1-methylpiperidin-4-ylamino)phenyl)-2-chloroethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5 And 3,6- substituted indole compounds having NOS inhibitory activity

  摘要：

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂联合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥手术（CABG）、有或无先兆的偏头痛、伴有触痛的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经病性疼痛或慢性疼痛等病症。

  公开号：

  US20070254940A1