cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 61145-39-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)thio]acetonitrile；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(cyanomethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61145-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉S
• 分子量: 403.41
• InChiKey: ZNQCXCWNORCJGV-RBGFHDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温下储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 lipase from Candida rugosa adsorbed decaoctylsepabeads 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到cyanomethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-thiomannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估蛋白质表面反应性驱动新糖蛋白的化学酶法合成†

  摘要：

  本文通过化学酶法合成了一系列基于2-亚氨基甲氧基乙基甘露糖的单糖和二糖，并将其用于与模型蛋白（核糖核酸酶A，RNase A）中赖氨酸残基的ε-氨基偶联反应，得到半合成糖。新糖缀合物。为了研究聚糖结构对偶联结果的影响，通过结合ESI-MS和LC-MS分析方法对制备的新糖蛋白进行了准确表征。对所有新糖缀合物的胰凝乳蛋白酶消化物的分析显示六个Lys-糖基化位点，其赖氨酸反应性的顺序如下：Lys 1≫ Lys 91≅Lys 31> Lys 61≅Lys 66。K a，蛋白质柔韧性）。将在硅片评价似乎证实了赖氨酸的反应从蛋白质组分析产生的顺序。

  DOI：

  10.1039/c4ra11131a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium disulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖病毒：化学糖基化重新靶向腺病毒基因转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461832

文献信息

• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• Chemoenzymatic synthesis of arabinomannan (AM) glycoconjugates as potential vaccines for tuberculosis
  作者：Zhihao Li、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Roberta Bernardini、Maurizio Mattei、Francesca Annunziata、Richard B. Cole、Changping Zheng、Matthieu Sollogoub、Lucia Tamborini、Marco Terreni、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112578

  日期：2020.10

  several TB-infected patients, in order to evaluate the affinity of the glycoconjugate products for the human LAM-antibodies. The evaluation results are positive, especially compound 21 that exhibited excellent activity which could be considered as a lead compound for the future development of a new glycoconjugated vaccine against TB.

  导致结核病（TB）的分枝杆菌感染是2018年全球死亡的十大主要死因之一，脂质阿拉伯甘露聚糖（LAM）已被证实是TB细胞表面最重要的抗原多糖。在这项研究中，已经开发了一种方便的合成方法，用于合成三种衍生自LAM的支链低聚糖，其中通过流化酶水解制备核心构件，收率很高。经过数个糖基化步骤后，将获得的寡糖与重组人血清白蛋白（rHSA）和离体抗体偶联为了评估糖结合产物对人LAM抗体的亲和力，使用了从数名受TB感染的患者那里获得的血清进行ELISA测试。评价结果是肯定的，尤其是化合物21表现出优异的活性，可以被认为是未来针对结核病的新的糖缀合物疫苗研发的先导化合物。
• Second generation of thiazolylmannosides, FimH antagonists for E. coli-induced Crohn's disease
  作者：T. Chalopin、D. Alvarez Dorta、A. Sivignon、M. Caudan、T. I. Dumych、R. O. Bilyy、D. Deniaud、N. Barnich、J. Bouckaert、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c6ob00424e

  日期：——

  The chemical stability of potentE. colianti-adhesives was improved by substitution of the anomeric nitrogen by short linkers.

  E. coli抗粘附剂的化学稳定性通过用短连接剂替代异构氮得到改善。
• Glycosylation of Recombinant Antigenic Proteins from Mycobacterium tuberculosis: In Silico Prediction of Protein Epitopes and Ex Vivo Biological Evaluation of New Semi-Synthetic Glycoconjugates
  作者：Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Luciano Piubelli、Francesca Mangione、Roberta Bernardini、Vincenzina Monzillo、Sandra Calarota、Piero Marone、Massimo Amicosante、Loredano Pollegioni、Caterina Temporini、Marco Terreni

  DOI：10.3390/molecules22071081

  日期：——

  of conjugated antigens, obtained by combining antigenic oligosaccharides, such as the lipoarabinomannane (LAM), with antigenic proteins from Mycobacterium tuberculosis (MTB), has been proposed as a new strategy for developing efficient vaccines. In this work, we investigated the effect of the chemical glycosylation on two recombinant MTB proteins produced in E. coli with an additional seven-amino acid

  结核病仍然是世界范围内最致命的传染病之一，结合抗原寡糖，如脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 与来自结核分枝杆菌 (MTB) 的抗原蛋白，已提出使用结合抗原作为一种新策略用于开发高效疫苗。在这项工作中，我们研究了化学糖基化对大肠杆菌中产生的两种重组 MTB 蛋白的影响，该蛋白具有额外的 7 个氨基酸标签（重组 Ag85B 和 TB10.4）。从甘露糖和两种二糖类似物开始，制备了不同的半合成糖缀合物衍生物。聚糖在异头位置被硫氰基甲基激活，这是通过与赖氨酸选择性反应进行蛋白质糖基化所必需的。研究了不同新糖蛋白的糖基化位点和免疫原活性的离体评价。糖基化不会改变 TB10.4 蛋白的免疫活性。类似地，Ag85B 在糖基化后保持其 B 细胞活性，同时显示出 T 细胞反应的显着降低。结果与推定的 B 和 T 细胞表位相关，使用计算机系统的组合进行预测。在重组 TB10.4 中，独特的赖氨酸不包含在任何 T 细胞表位中。Ag85B
• Cell-specific glycopeptide ligands
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04386026A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Cell-specific ligands comprising conjugates of saccharides and amino acids or peptides are synthesized from amino acids such as ornithine, lysine, peptides such as dilysine, diornithine or oligolysine and selected saccharides having reactive functional groups protected by appropriate blocking groups. Such glycopeptides are useful as tissue specific substances, which when coupled with bioactive materials through metabolizable or hydrolyzable linkages, deliver such bioactive materials to the selected site. In this manner, antiinflammatory drugs such as dexamethasone are linked through a metabolizable or hydrolyzable linkage and on administration to an animal suffering from inflammatory disease carries the drug to the site of inflammation for intracellular release. Other examples include the macrophage ligand N.sup.2 -N.sup.2, N.sup.6 -Bis-[3-(.alpha.-D-mannopyranosylthio)propionyl]-6-lysyl-N.sup.6 -[3-(.alpha.-D-mannopyranosylthio)propionyl]-L-lysine, 5, which when coupled to .beta.-glucocerebrosidase, can deliver the enzyme selectively to kupffer cells. This is useful in the enzyme replacement therapy of Gaucher's disease.

  由氨基酸（如鸟氨酸、赖氨酸）、肽（如二赖氨酸、二鸟氨酸或寡赖氨酸）和选定的具有适当阻断基保护的反应性官能团的糖组成的细胞特异性配体，可合成成糖肽。这些糖肽可作为组织特异性物质，通过可代谢或可水解的连接与生物活性材料结合，将这些生物活性材料传递到选择的部位。通过这种方式，如地塞米松等抗炎药物可通过可代谢或可水解的连接结合，并在给患有炎症性疾病的动物施用后将药物携带到炎症部位进行细胞内释放。其他例子包括巨噬细胞配体N.sup.2-N.sup.2，N.sup.6-Bis-[3-(.alpha.-D-甘露糖硫基)丙酰基]-6-赖氨酸-N.sup.6-[3-(.alpha.-D-甘露糖硫基)丙酰基]-L-赖氨酸，5，当它与β-葡糖苷酶结合时，可将酶有选择地传递到库普弗细胞。这对于高氏病的酶替代疗法非常有用。