but-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate | 84904-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: but-3-enyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 84904-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ODJGRVKKAJQIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到3,4-dichlorobutyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铁配体到金属电荷转移催化对烯烃进行化学选择性邻位二氯化

  摘要：

  我们报道了通过使用可见光和FeCl 3作为催化剂、LiCl作为氯源、空气作为氧化剂将末端烯烃光催化官能化为连位二氯化物。该转化被认为是通过 Fe-Cl 键的配体到金属电荷转移键均裂引发的，从而产生能够引发烯烃官能化的高反应性氯自由基。该过程显示出高化学选择性和广泛的官能团耐受性，在温和条件下收率高达 94%。

  DOI：

  10.1055/a-2225-8858
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 对氰基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到but-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在可见光激活下用磺酰氯对烯烃进行氢磺酰化。

  摘要：

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。

  DOI：

  10.1002/anie.202004070

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Using <scp>NFSI</scp> as Nitrogen Source
  作者：Peng‐Wei Sun、Ze Zhang、Xinyao Wang、Linshan Li、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100827

  日期：2022.5

  fluorinating reaction, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as amine source for hydroamination has seldom been reported. Here we developed a cobalt-catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes using NFSI as nitrogen source under mild conditions. The reaction exhibits excellent chemo- and regio-selectivity with no hydrofluorination or linear-selectivity products. Notably, the reaction

  由于金属的生物相容性、优异的马尔科夫尼科夫选择性和化学选择性，廉价的金属（铁、锰和钴）催化的烯烃加氢胺化已成为一种有吸引力的胺合成方法。然而，大多数报道仅限于不饱和氮源（一氧化氮、偶氮、叠氮化物、氰基等），胺化产物非常有限。值得注意的是，虽然广泛用于氟化反应，但N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺源用于加氢胺化的报道很少。在这里，我们开发了在温和条件下使用 NFSI 作为氮源的钴催化的未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。该反应表现出优异的化学和区域选择性，没有氢氟化或线性选择性产物。值得注意的是，即使 Co(salen) 催化剂的量减少到 0.2 mol%，反应仍以优异的产率进行。最近，张和同事也报道了一项类似的工作（参考文献 19）。
• A continuous flow electrochemical reactor using readily available metal wires and carbon fibers as electrodes: environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics
  作者：Yinqing Xie、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1039/d4gc01503g

  日期：——

  Teflon tubing, known for its chemical resistance and temperature tolerance, served as the flow channels. The flow length and material of the electrodes can be easily adjusted. Moreover, precise control of the reaction temperature is possible. As a proof of concept, environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics were developed using easy-to-handle halide salts such as LiBr and LiCl

  我们使用现成的金属丝和碳纤维作为电极，开发了一种简单且经济高效的连续流电化学反应器结构。特氟隆管以其耐化学性和耐温性而闻名，用作流动通道。电极的流动长度和材料可以轻松调节。此外，可以精确控制反应温度。作为概念验证，使用易于处理的卤化物盐（例如 LiBr 和 LiCl）作为卤素源开发了烯烃、炔烃和芳烃的环境友好卤化。
• Visible-Light-Induced Hydrodifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Difluoroacetic Anhydride
  作者：Xiaoliang Zhu、Min Zhang、Lujie Shen、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00702

  日期：2024.6.21

  We herein described a practical and efficient protocol for hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes using readily available difluoroacetic anhydride as a difluoromethyl source by merging photocatalysis and N-hydroxyphthalimide activation. This method features a wide substrate scope and excellent compatibility with various functional groups, as demonstrated by more than 50 examples, including

  我们在此描述了一种实用且有效的方案，通过结合光催化和N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化，使用容易获得的二氟乙酸酐作为二氟甲基源，对未活化的烯烃进行氢二氟甲基化。该方法具有底物范围广、与各种官能团具有良好的相容性的特点，已有50多个例子证明，包括生物活性分子和药物衍生物。机理研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺也可能作为氢原子供体。