methyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate | 67227-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 67227-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: SAZPGXCJERGFFR-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate 、 巯基乙醛 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCINTOSH J. M.; HAYES I. E. E., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 110-113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 、 亚磷酸二乙酯 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-2-芳基-α,β-不饱和羰基膦酸酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物？(I)？制备方法，属有机化学领域。该方法以2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物和亚磷酸酯为原料，在AgNO3催化和辅助剂共同作用下，以四氢呋喃(THF)等为溶剂，在20～80℃下反应，获得(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物。本发明使用2-芳基-a，b-不饱和羰基化合物为起始原料，原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、合成产率高、有利于工业化生产。该类衍生物在化工、医药、化妆品等领域具有潜在的应用，本发明为(E)-2-芳基-a，b-不饱和羰基膦酸酯衍生物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN105566384A

文献信息

• A Catalytic Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Cascade Reaction for Enantioselective Synthesis of Thiochromenes
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201300281

  日期：2013.7.8

  A catalytic enantioselective sulfa‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction cascade has been developed, taking advantage of phosphonate as an electrophilic activator and a traceless binding site. Using a chiral bifunctional urea derivative as the catalyst, a variety of aryl and heteroaryl substituted thiochromenes was obtained in excellent yield with a high level of enantioselectivity.

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。
• Silver-catalyzed direct regioselective phosphonation of β-aryl-α, β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Yuan-Zhe Li、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.034

  日期：2016.6

  An efficient protocol for silver-catalyzed direct radical phosphonation of β-aryl-α,β-unsaturated carbonyl compounds with H-phosphites to afford trans-substituted alkenylphosphonates under microwave irradiation is described. Some notable features of this method are high efficiency, good yield, broad functional groups tolerance, commercially available and cheap catalyst.

  描述了在微波辐射下银催化β-芳基-α，β-不饱和羰基化合物与H-亚磷酸酯进行直接膦酸酯化以提供反式取代的烯基膦酸酯的有效方案。该方法的一些显着特征是高效，高收率，宽泛的官能团耐受性，可商购和廉价的催化剂。
• MCINTOSH J. M.; SIELER R. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4431-4433
  作者：MCINTOSH J. M.、 SIELER R. A.

  DOI：——

  日期：——