diethyl 4-pyridylphosphonate ester | 37175-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-pyridylphosphonate ester
• 英文别名: diethyl (pyridin-4-yl)phosphonate；diethyl pyridin-4-ylphosphonate；pyridin-4-yl-phosphonic acid diethyl ester；diethyl pyridyl-4-phosphonate；4-Diethoxyphosphorylpyridine
• CAS: 37175-34-1
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: MMBHGQGGCYCMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-pyridylphosphonate ester 在 palladium hydroxide on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 diethyl piperidin-4-ylphosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/10985

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-diethoxyphosphoryl-4H-pyridin-1-yl)-2,6-dimethylpyridin-4-one 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; KEAY J. G.; SAMMES M. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 668-671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine Oxides from a Medicinal Chemist’s Perspective: Physicochemical and <i>in Vitro</i> Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Peter Finkbeiner、Jörg P. Hehn、Christian Gnamm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00407

  日期：2020.7.9

  physicochemical properties of a real drug scaffold is exemplified by a series of phosphorus-containing analogs of imatinib. We demonstrate that phosphine oxides are highly polar functional groups leading to high solubility and metabolic stability but occasionally at the cost of reduced permeability. We conclude that phosphine oxides and related phosphorus-containing functional groups are valuable polar

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。
• A Pyridine–Pyridine Cross‐Coupling Reaction via Dearomatized Radical Intermediates
  作者：J. Luke Koniarczyk、Jacob W. Greenwood、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201906267

  日期：2019.10.14

  and cyanopyridines using B2 pin2 as an electron-transfer reagent. Complete regio- and cross-selectivity are observed when forming a range of valuable 2,4'-bipyridines. Phosphonium salts were found to be the only viable radical precursors in this process, and mechanistic studies indicate that the process does not proceed through a Minisci-type coupling involving a pyridyl radical. Instead, a radical-radical

  使用B2 pin2作为电子转移试剂，在吡啶基phospho盐和氰基吡啶之间开发了吡啶-吡啶偶联反应。当形成一系列有价值的2,4'-联吡啶时，观察到完全的区域选择性和交叉选择性。发现os盐是该过程中唯一可行的自由基前体，并且机理研究表明，该过程不会通过涉及吡啶基的Minisci型偶联进行。取而代之的是，硼烷基phospho吡啶基和硼基稳定的氰基吡啶基之间的自由基-自由基偶联过程解释了CC键形成步骤。
• Cobalt Catalyzed C-P Bond Formation by Cross-Coupling of Boronic Acids with P(O)H Compounds in Presence of Zinc
  作者：Ian Hicks、Jonathan McTague、Tatiana Hapatsha、Rania Teriak、Parminder Kaur

  DOI：10.3390/molecules25020290

  日期：——

  In our current work, we have reported the first cobalt-catalyzed cross-coupling of arylboronic acid with alkyl/aryl phosphites under mild conditions. The reaction was carried out in the presence of zinc powder as an additive and ter-pyridine as a ligand. The use of non-precious cobalt salt makes the protocol advantageous, as it is inexpensive and more abundant than the previously used methods where

  在我们目前的工作中，我们报道了在温和条件下首次钴催化芳基硼酸与烷基/芳基亚磷酸酯的交叉偶联。该反应在锌粉作为添加剂和三联吡啶作为配位体的存在下进行。非贵金属钴盐的使用使该协议具有优势，因为它比以前使用的贵金属盐（Pd 和 Pt）的方法便宜且丰富。该反应底物范围广，产物收率良好。
• Preparation of Arylphosphonates by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling in the Presence of Acetate Additives: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.200900590

  日期：2009.12

  arylphosphonate diesters via a palladium-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with aryl electrophiles, promoted by acetate ions, was developed. A significant shortening of the cross-coupling time in the presence of the added acetate ions was achieved for bidentate and monodentate supporting ligands, and for different aryl electrophiles (iodo, bromo and triflate derivatives). The reaction conditions

  一种有效的协议，用于arylphosphonate二酯的合成通过钯催化的交叉偶联芳基亲电子，由乙酸根离子促进H-膦酸二酯的，被开发。对于二齿和单齿支持配体以及不同的芳基亲电子试剂（碘，溴和三氟甲磺酸酯衍生物），在添加乙酸根离子的情况下，交叉偶联时间大大缩短。根据催化剂的量，支持的配体和所用乙酸根离子的来源对反应条件进行了优化。使用这种新开发的方案可以合成各种芳基膦酸酯，包括具有潜在生物学意义的芳基膦酸酯。还讨论了所研究反应的一些机理方面。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 11. Regiospecific synthesis of dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates
  作者：Alan R. Katritzky、James G. Keay、Michael P. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000668

  日期：——

  1-yl)-pyridinium, -quinolinium, and -isoquinolinium salts with trialkyl phosphites in the presence of sodium iodide gives regiospecifically dihydro-intermediates, which may be decomposed in good yields to dialkyl pyridin-4-yl-, quinolin-4-yl-, and isoquinolin-1-yl-phosphonates respectively. The reaction may also be carried out in one step without isolating the dihydro-intermediate.

  在碘化钠存在下用亚磷酸三烷基酯处理N-（2,6-二甲基-4-氧杂吡啶-1-基）-吡啶鎓，-喹啉鎓和-异喹啉鎓盐可生成区域特异性的二氢中间体，可将其分解分别得到吡啶基-4-基-，喹啉-4-基和异喹啉-1-基-膦酸二烷基酯。该反应也可以在不分离二氢中间体的情况下一步进行。