(R)-1-phenylpent-4-yn-2-ol | 943836-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 943836-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XHIXLGJUXBLKCX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylpent-4-yn-2-ol 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 二苯基-2-吡啶膦 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (5S)-5-benzyltetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenylboronate
  作者：Leleti Rajender Reddy

  DOI：10.1021/ol300075n

  日期：2012.2.17

  A highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed propargylation of aldehydes with allenylboronate is described. The reaction is shown to be practical and quite general with a broad substrate scope covering aryl, polyaryl, heteroaryl, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes.

  描述了高度对映选择性的手性布朗斯台德酸与烯丙基硼酸酯的醛的炔丙基化。该反应被证明是实用的并且相当普遍，具有广泛的底物范围，包括芳基，聚芳基，杂芳基，α，β-不饱和醛基和脂族醛。
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。