(S)-(2,3-epoxypropyl)benzene | 61393-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2,3-epoxypropyl)benzene
• 英文别名: (S)-2-benzyloxirane；(2S)-2-benzyloxirane
• CAS: 61393-94-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: JFDMLXYWGLECEY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,3-epoxypropyl)benzene 在 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  重新设计的丙二醇氧化还原酶将芳基取代的邻苯二酚立体选择性氧化为手性α-羟基醛。

  摘要：

  α-羟基醛是用于合成天然产物和合成药物的手性结构单元。生产它们的一种途径是通过邻位二醇的区域选择性氧化，在这项工作中，我们旨在通过酶催化将3-苯基-1,2-丙二醇氧化为相应的α-羟基醛。来自大肠杆菌的丙二醇氧化还原酶有效催化S -1,2-丙二醇向S-丙醛的立体选择性氧化。但是，该酶对芳基取代的醇或其他体积较大的醇未显示出可检测的活性。我们在FucO上进行了ISM驱动的定向进化，并能够分离出一些对S有活性的突变体-3-苯基-1，2-丙二醇。最有效的变体显示的k cat / K M为40 s –1 M –1，最对映选择性的变体的E值（S / R）为80。此外，其他分离的变体显示，其活性增加了4400倍。另一个笨重的底物，苯乙醛。工程化的丙二醇氧化还原酶的结果确定了对底物选择性和芳基取代的α-羟基醛的不对称合成很重要的氨基酸。总之，我们的研究证明了调整丙二醇氧化还原酶的催化性能以实现生物催化性能的可行性。

  DOI：

  10.1021/cs400824h
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 葡萄糖 、 recombinant Marinobacterium litorale styrene monooxygenase expressed as a fused protein in Escherichia coli BL₂₁(DE₃) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 9.0h， 以26 mg的产率得到(S)-(2,3-epoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  表达苯乙烯单加氧酶的大肠杆菌生产对映体手性环氧化合物

  摘要：

  苯乙烯单加氧酶是一组高度选择性的酶，能够以出色的对映体纯度催化烯烃环氧化为相应的手性环氧化物。含有环氧乙烷环的手性化合物或其水解产物是制药工业有机合成中的关键组成部分和前体，其中许多是工业规模生产的。来自滨海马里氏杆菌的两组分重组苯乙烯单加氧酶（SMO ）在大肠杆菌BL21（DE3）中表达为融合蛋白（StyAL2StyB ）。通过高细胞密度发酵，35 g DCW/ L的SMO过表达的生物量产生了。SMO表现出出色的稳定性，广泛的底物特异性和对映体选择性，因为它可以保持活性数月，并且以高对映体过量（˃95–99％ee）将一组烯烃转化为相应的手性环氧化物。光学纯的（S）-4-氯代环氧乙烷，（S）-烯丙基苯氧化物，（2 R，5 R）-1,2：5,6-二环氧乙烷，2-（3-溴丙基）环氧乙烷和（S）-通过全细胞SMO制备4-（环氧乙烷-2-基）丁烷-1-醇。

  DOI：

  10.3390/molecules26061514

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereospecific C–H Coupling of Benzamides with Aziridines
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01821

  日期：2021.7.16

  C–H alkylation–intramolecular amidation cascade event with the concomitant removal of the aminoquinoline auxiliary. The regioselectivity of ring opening of aziridines can be controlled by the substituents. The reaction with chiral aziridines proceeds with inversion of configuration, thus suggesting an SN2-type nucleophilic ring-opening pathway.

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。