phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1096119-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1096119-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇S
• 分子量: 444.505
• InChiKey: GCQPLYFPSCZIAK-WSJQOYCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.2 g的产率得到phenyl 2,3-O-diacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌次级细胞多糖的 4,6-O-Pyruvyl Ketal 修饰的 N-乙酰甘露糖胺是其表面层蛋白的锚定残基

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08857
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰化甘露糖衍生物的合成及细胞摄取

  摘要：

  合成了一系列3-氨基甲酰基-和2,3-二氨基甲酰基-甘露糖衍生物，与荧光染料（Cy5GE，AF 647或NBD）缀合，并通过FACS研究了它们在A549和THP-1细胞系中的细胞摄取。与对氨基甲酰基甘露糖苷的早期研究相比，观察到的摄取与甘露糖残基上的氨基甲酰基基团无关，而与附着的花青染料有关，这是以前对Cy5-果糖共轭物观察到的趋势。然而，在甘露糖缀合物的情况下，NBD缀合物显示出依赖于温度和浓度的摄取。这些结果表明该染料具有深远的影响，在研究通过染料缀合吸收小分子时应考虑到这一点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.008

文献信息

• Hafnium(IV) tetratriflate in selective reductive carbohydrate benzylidene acetal opening reaction and direct silylation reaction
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.011

  日期：2013.12

  regioselective reductive benzylidene ring opening with concurrent silylation reaction. The synthetic conditions were optimized, and the scope and limitations were identified. In addition to glucose and glycosamine derivatives, mannose and galactose were successfully employed as substrates. Various protecting groups such as acetyl, allyl, and benzyl were found to be stable under the reaction conditions. By using

  四三氟甲磺酸（（IV）被证明是有效的催化剂，用于同时进行甲硅烷基化反应的区域选择性还原性亚苄基开环。优化了合成条件，并确定了范围和局限性。除葡萄糖和糖胺衍生物外，甘露糖和半乳糖也被成功用作底物。发现各种保护基如乙酰基，烯丙基和苄基在反应条件下是稳定的。通过使用氘代还原剂，通过S N 1机理推断反应进行。
• Synthesis and Structural Verification of the Xylomannan Antifreeze Substance from the Freeze-Tolerant Alaskan Beetle Upis ceramboides
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo201780e

  日期：2011.11.4

  from the freeze-tolerant Alaskan beetle Upis ceramboides have been accessed by total chemical synthesis. Comparison of their NMR spectral data with data of the isolate lends strong support to the proposed structure. Synthetic tetrasaccharides representing various linkage isomers considered (α- rather than β-manno, and linkage through mannose O3 rather than O4) show more significant chemical shift differences

  四- ，六- ，和[→4）-β-的八糖亚基d -Man p - （1→4）-β- d -Xyl p - （1→] Ñ木糖甘露聚糖基序提出了作为一个新颖的结构来自耐冻阿拉斯加甲虫Upis ceramboides 的非蛋白质、产生热滞后的防冻物质已通过全化学合成获得。将它们的 NMR 光谱数据与分离物的数据进行比较为所提出的结构提供了强有力的支持。代表各种连接异构体的合成四糖考虑到（α-而不是 β-甘露糖，通过甘露糖 O3 而不是 O4 连接）显示出与分离物更显着的化学位移差异，因此被排除在进一步考虑之外。
• Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis
  作者：Christabel T. Tanifum、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo8019835

  日期：2009.1.16

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.