(4E)-1,4-十一碳二烯 | 55976-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (4E)-1,4-十一碳二烯
• 英文名称: (E)-undeca-1,4-diene
• 英文别名: (E)-1,4-undecadiene；undeca-1,4t-diene；undeca-1,4-diene；Undeca-1,4-dien；1,4-Undecadiene；(4E)-undeca-1,4-diene
• CAS: 55976-13-1
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: KHZYHTLTISWFGH-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

1,4-Undecadiene (E) 制备 相关信息

• 烟草：OR，18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1,4-十一碳二烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三异丁基铝 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到(E)-4-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯和其他后期过渡金属配合物催化的三异丁基铝催化烯烃的氢转移加氢铝化

  摘要：

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02142-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 (4E)-1,4-十一碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated skipped diene synthesis. Application to the melon fly pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a007

文献信息

• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• Reduction of Acetylenic Compounds to (E)-Olefins by Alkali Metals – An Investigation of the Scope
  作者：Lambert Brandsma、Willem F. Nieuwenhuizen、Jan W. Zwikker、Uno Mäeorg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<775::aid-ejoc775>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  Efficient procedures have been developed for the stereospecific reduction by alkali metals of disubstituted acetylenes with long carbon chains. Acetylenes containing two or more (isolated) triple bonds are reduced considerably more easily than are monoynes.

  已经开发了用于通过碱金属立体定向还原长碳链二取代乙炔的有效程序。含有两个或多个（分离的）三键的乙炔比单炔更容易还原。
• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。
• Novel type of carbozirconation reaction of alkynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Denis Y. Kondakov、Motohiro Kageyama、Martin Kotora、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01138-p

  日期：1995.4

  Novel type of carbozirconation reaction of alkynes is reported. Treatment of zirconocenealkyne complexes, zirconacyclopentenes, or zirconacyclopentadienes with allylic compounds gave allylzirconation products of alkynes. Carbozirconation of alkynes with zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes involved β,β′-C-C bond cleavage reaction of zirconacycles. Reactions of zirconacyclopentenes with homoallyl

  据报道，新型的炔烃羰基化反应。用烯丙基化合物处理锆茂烯炔复合物，氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯得到炔烃的烯丙基锆化产物。炔烃与氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯的碳锆化涉及氧化锆环的β，β'-CC键裂解反应。氧化锆环戊烯与均烯丙基溴的反应得到烯丙基环丙烷衍生物作为碳氧烷基化产物。