ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate | 943-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 1--cyclopropan-carbonsaeure-(2)-aethylester；2-Trimethylsilylmethyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester；2-Trimethylsilylmethyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 943-92-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: WZUKISVYPBORMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.5-87.5 °C(Press: 10.5 Torr)
• 密度：
  0.9072 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 (4E)-1,4-十一碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Silicon-mediated skipped diene synthesis. Application to the melon fly pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a007
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 重氮乙酸乙酯 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3931-3938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)‐Pheox Catalyzed Highly Stereoselective Cyclopropanation of Allyl‐ and Vinylsilanes with Diazoesters and Their Synthetic Applications
  作者：Nansalmaa Otog、Hayato Inoue、Doan Thi Thuy Trinh、Zolzaya Batgerel、Niklas Maximilian Langendorf、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/cctc.202001427

  日期：2021.1.12

  catalyst for cyclopropanation reactions of diazoesters with various allylsilanes. Also, methyl(diazoacetoxy)acetate afforded in significantly enhanced yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. The cyclopropanation reactions with vinylsilanes with methyl (diazoacetoxy)acetate proceeded with excellent diastereoselectivities (>99 : 1 d.r.). Moreover, cyclopropylsilane derivatives could be successfully

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。
• A new stereoselective synthesis of 2-subsdtituted 1,3-bis(trimethylsilyl)propene derivatives and their conversion to cyclopentane and cyclohexane derivatives
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80146-9

  日期：1982.1

  Ester on treatment with sodium salt of sulfone or sulfoxide afforded 2-substituted 1,3-bis(trimethylsily)propene in good yield, from which cyclopentane and cyclohexane derivatives bearing a trimethylsilyl group in the molecules were synthesized.

  用砜或亚砜的钠盐处理酯，以高收率得到2-取代的1，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯，由此合成分子中带有三甲基甲硅烷基的环戊烷和环己烷衍生物。
• RING OPENING OF CYCLOPROPYL KETONES ASSISTED BY THE TRIMETHYLSILYL GROUP
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1982.79

  日期：1982.1.5

  with boron trifluoride-acetic acid under mild reaction conditions by the assistance of trimethylsilyl group to give γ,δ-enones in good yields and the reaction was applied to the formal total synthesis of cis-jasmone.

  在温和的反应条件下，环丙基酮2在三甲基甲硅烷基的辅助下与三氟化硼-乙酸顺利裂解，以良好的收率得到γ,δ-烯酮，并将该反应应用于顺式茉莉酮的正式全合成。
• Ionization constants of alkyl-substituted cyclopropanecarboxylic acids
  作者：I. E. Dolgii、A. P. Meshcheryakov

  DOI：10.1007/bf01179706

  日期：1966.11
• Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3931 - 3938
  作者：Ochiai, Masahito、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——