1,1-二溴-1-十一碳烯 | 77295-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-1-十一碳烯
• 英文名称: 1,1-dibromo-1-undecene
• 英文别名: 1,1-Dibrom-1-undecen；1,1-Dibromoundec-1-ene
• CAS: 77295-69-3
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₂
• 分子量: 312.088
• InChiKey: WDBDVMDMKNUUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-1-十一碳烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-十一炔
  参考文献：
  名称：

  抗病毒天然产物鱼腥草素B的全合成

  摘要：

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201505118
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1,1-二溴-1-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  抗病毒天然产物鱼腥草素B的全合成

  摘要：

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201505118

文献信息

• Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Michio KUROSU、Kazuyuki MINAGAWA、Seiji KATAYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1534

  日期：——

  For examination of the structure-activity relationship five analogues [(2'R)-2'-hydroxypalmitoyl (3), palmitoyl (4), (2'S)-2'-hydroxypalmitoyl (5), β-D-galactosyl (6), and 8, 9-dihydro (7) relevancies] of soya-cerebroside II (2), which is a calcium ionophoretic sphingoglycolipid isolated from soybean, have been synthesized by using our previously reported synthetic method for sphingoglycolipids. Examinations by using a W-08 (liquid-membrane type) apparatus and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) exhibits higher ion-binding and ion-permeation activities for calcium ion than soya-cerebroside II (2), which contains 3 as the major component. It has also been found that the other analogues(5, 6, 7, 8) do not show those ionophoretic activities.An enantiomer (8) of the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) has been synthesized and its calcium ionophoretic activity examined. Compound 8 exhibits calcium ion-binding activity equal to that of 3, but 8 lacks the ability to support calcium ion-permeation through human erythrocyte membrane. Thus, human erythrocyte membrane precisely distinguishes the absolute configurations of 3 and 8 as regards calcium ionophoretic activity.

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。
• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。
• Stereoselective synthesis of (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes via the palladium (O) catalyzed cross coupling reactions of 1,1-dibromoolefins and vinylboronic acids
  作者：William R. Roush、Kevin J. Moriarty、Bradley B. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97103-x

  日期：1990.1

  (Z,E)-2-Bromo-1,3-dienes are synthesized via stereoselective Pd° catalyzed cross coupling reactions of 1,1-dibromoolefins and vinylboronic acids.

  （Z，E）-2-溴-1,3-二烯是通过1,1-二溴烯烃与乙烯基硼酸的立体选择性Pd°催化交叉偶联反应合成的。
• Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo802101a

  日期：2009.1.2

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.
• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.