(E)-3-Methyl-4-oxopent-2-enenitrile | 64858-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-oxopent-2-enenitrile
• CAS: 64858-21-5
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: SSCDTYHBPULRER-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-oxopent-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(+/-)-(E)-4-Hydroxy-3-methylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Koul, Surinder; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2969 - 2988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-Hydroxy-3-methylpent-2-enenitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E)-3-Methyl-4-oxopent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of γ-Hydroxy- and γ-Oxo-α,β-unsaturated Esters and Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30310

文献信息

• Convenient procedure of Horner–Wadsworth–Emmons olefination for the synthesis of simple and functionalized α,β-unsaturated nitriles
  作者：Alessandra Lattanzi、Liliana R. Orelli、Patrizia Barone、Antonio Massa、Patrizia Iannece、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02880-0

  日期：2003.2

  A mild and practical procedure of Horner-Wadsworth-Emmons olefination promoted by lithium hydroxide and alpha-cyano phosphonates has been set up for the synthesis of alpha,beta-unsaturated nitrites. The reaction conditions are tolerated by functionalized ketones and the exclusive formation of E-gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated nitrites has been observed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LARCHEVEQUE, M.;PERRIOT, P.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 297-300
  作者：LARCHEVEQUE, M.、PERRIOT, P.、PETIT, Y.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR R. J. K., SYNTHESIS, 1977, NO 8, 566-567
  作者：TAYLOR R. J. K.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of γ-Hydroxy- and γ-Oxo-α,β-unsaturated Esters and Nitriles
  作者：M. Larcheveque、P. Perriot、Y. Petit

  DOI：10.1055/s-1983-30310

  日期：——
• Koul, Surinder; Crout, David H. G.; Errington, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2969 - 2988
  作者：Koul, Surinder、Crout, David H. G.、Errington, William、Tax, Jiri

  DOI：——

  日期：——