1,3a-dihydropentalene | 75759-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3a-dihydropentalene
• 英文别名: Pentalen
• CAS: 75759-55-6
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: XDWUCRMGZVGWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclopentadienylidenemethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 400.0~410.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1,6a-dihydropentalene 、 1,5-dihydropentalene 、 1,3a-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Ein effizienter Zugang zu 1,5-Dihydropentalen und 2-Methyl-1,5-dihydropentalen aus Acrolein und Methacrolein

  摘要：

  通过简单的三步法，丙烯醛和甲基丙烯醛可分别转化为 1,5-二氢戊烯及其 2-甲基衍生物。醛与环戊二烯发生 [4+2]环加成反应，生成 5-甲酰基-2-降冰片烯，这些降冰片烯很容易与环戊二烯发生缩合反应，生成 5-（环戊二烯亚甲基）-2-降冰片烯。 这些受保护的 6-乙烯基五烯在真空闪蒸热解过程中会逆裂解为环戊二烯和 1,5-二氢戊烯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26815

文献信息

• Ondruschka, Bernd; Remmler, Matthias; Engelstaedter, Ute, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 61 - 62
  作者：Ondruschka, Bernd、Remmler, Matthias、Engelstaedter, Ute、Vorwerk, Doris、Zimmermann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Ein effizienter Zugang zu 1,5-Dihydropentalen und 2-Methyl-1,5-dihydropentalen aus Acrolein und Methacrolein
  作者：Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1055/s-1990-26815

  日期：——

  Acrolein and methacrolein can be converted into 1,5-dihydropentalene and its 2-methyl derivative, respectively, by a simple, three-step process. [4+2]Cycloaddition of the aldehydes with cyclopentadiene affords 5-formyl-2-norbornenes which readily undergo condensation with cyclopentadiene to give 5-(cyclopentadienylidenemethyl)-2-norbornenes. These protected 6-vinylpentafulvenes undergo retro-cleave to cyclopentadiene and the 1,5-dihydropentalenes on vacuum flash thermolysis.

  通过简单的三步法，丙烯醛和甲基丙烯醛可分别转化为 1,5-二氢戊烯及其 2-甲基衍生物。醛与环戊二烯发生 [4+2]环加成反应，生成 5-甲酰基-2-降冰片烯，这些降冰片烯很容易与环戊二烯发生缩合反应，生成 5-（环戊二烯亚甲基）-2-降冰片烯。 这些受保护的 6-乙烯基五烯在真空闪蒸热解过程中会逆裂解为环戊二烯和 1,5-二氢戊烯。