2-benzyloxypyridine 1-oxide | 2683-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxypyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Benzyloxy-pyridin-1-oxid；1-Oxido-2-phenylmethoxypyridin-1-ium；1-oxido-2-phenylmethoxypyridin-1-ium
• CAS: 2683-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WZHSVHMUDUPJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxypyridine 1-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 羟吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  曲霉酸的类似物；羟基吡啶-N-氧化物的互变异构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-benzyloxypyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Transfer with Retention and Inversion of Configuration: Reexamination of a Putative [1s,4s] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<886::aid-chem886>3.0.co;2-g

文献信息

• Study of the catalytic properties of tris (3,6-dioxaheptyl) amine (tda-1) in heteroaromatic nucleophilic substitution of chloropyridines and their n-oxides
  作者：P. Ballesteros、R.M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81663-x

  日期：——

  Catalytic properties of tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) have been analyzed in reactions of alkoxydehalogenation of 2- and 4-chloropyridine and their N-oxides under solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Alkoxypyridines were obtained in excelent yields but with N-oxides a competitive alkaline cleavage of the performed ether was observed.

  在固液相转移催化条件下，对2-和4-氯吡啶及其N-氧化物进行烷氧基脱卤反应，分析了三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）的催化性能。以优异的产率获得了烷氧基吡啶，但是用N-氧化物观察到所进行的醚具有竞争性的碱性裂解。
• A topochemical rearrangement with multiple inversions of configuration
  作者：Saul Wolfe、Yih-Huang Hsieh、Raymond J Batchelor、Frederick WB Einstein、Ian D Gay

  DOI：10.1139/v01-099

  日期：2001.8.1

  Crystalline 2-benzyloxypyridine-1-oxide rearranges slowly at room temperature to crystalline 1-benzyloxy-2-pyridone. No intermediates are detected when the process is followed by solid-state ¹³C NMR. The crystal structure of the pyridine-1-oxide strongly suggests that a topochemically controlled intramolecular process, in which the benzyl group migrates with retention of configuration, is not feasible. On the other hand, although somewhat disfavoured by initial solid-state O···C···O angles significantly less than the ideal 180°, intermolecular topochemically controlled processes can be envisaged that lead, with multiple inversions of configuration, either to net retention of configuration or to net inversion of configuration in the benzyl group. In contrast to the 50–80% inversion observed in solution, in the solid state only inversion is observed experimentally when chirally labelled α-deuteriobenzyloxypyridine-1-oxide is allowed to rearrange.Key words: X-ray crystallography, solid-state ¹³C NMR, benzyl-α-D-alcohol, 2-benzyloxypyridine-1-oxide, 1-benzyloxy-2-pyridone.

  2-苄氧基吡啶-1-氧化物在室温下缓慢重新排列为结晶的1-苄氧基-2-吡啶酮。当该过程通过固态¹³C NMR进行跟踪时，未检测到任何中间体。吡啶-1-氧化物的晶体结构强烈暗示，一种拓扑控制的分子内过程，其中苄基团迁移并保留构型，是不可行的。另一方面，尽管初始固态O···C···O角明显小于理想的180°，但可以设想出一种分子间拓扑控制过程，通过多次构型反转，要么导致构型的净保留，要么导致苄基团的净反转。与在溶液中观察到的50-80％反转相反，在固态中，当手性标记的α-氘代苄氧基吡啶-1-氧化物允许重新排列时，实验上只观察到反转。关键词：X射线晶体学，固态¹³C NMR，苄基-α-D-醇，2-苄氧基吡啶-1-氧化物，1-苄氧基-2-吡啶酮。
• Rearrange ments of Alkoxypyridine l-Oxides
  作者：Frank J. Dinan、Howard Tieckelmann

  DOI：10.1021/jo01029a519

  日期：1964.6
• Ballesteros, Paloma; Senent, Salvador; Elguero, Jose, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 8, p. 595 - 598
  作者：Ballesteros, Paloma、Senent, Salvador、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl Transfer with Retention and Inversion of Configuration: Reexamination of a Putative [1s,4s] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saul Wolfe、Kiyull Yang、Noham Weinberg、Zheng Shi、Yih-Huang Hsieh、Rajendra Dev Sharma、Stephen Ro、Chan-Kyung Kim

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<886::aid-chem886>3.0.co;2-g

  日期：——