5-(3-Hydroxybutyl)thiophene-2-carboxylic acid | 88962-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-Hydroxybutyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 88962-13-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.26
• InChiKey: LLIXWOGVCHHOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Hydroxybutyl)thiophene-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 、 disodium;carbonate 、 、 叠氮化钠 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以gave methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate from which there的产率得到methyl 5-(3-azidobutyl)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and

  摘要：

  化合物I和II-1的环氧丙烷和苯乙醇胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2为氢或低碳基；Z1为苯基或以一定方式取代的苯基；Z2和Z21为苯基或以一定方式取代的噻吩基；n为1-4的整数。所述化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。化合物I可通过脱水β-氨基醇（例如化合物II-1）获得，后者可通过将胺加入环氧化物或还原相应的亚胺酮、亚胺醇、α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备而成。

  公开号：

  US04652679A1

文献信息

• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05166218A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## and ##STR2## wherein n is the integer 1 or 2, R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  以下是翻译结果： 本发明涉及以下化学式的三级和二级胺：##STR1## 和 ##STR2## 其中n为整数1或2，R为氢，低烷酰基或苯基-低烷酰基，X.sup.1为苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，X.sup.2为低烷基，苯氧甲基，可选地在邻位单氟或单氯取代，或者苯基，可选地单取代为氟，氯，三氟甲基或低烷氧基，Y为氢或甲基，Z为苯基或噻吩基残基，如下所述取代，以及生理和药学兼容的盐。化合物I和V-1的分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和糖尿病或治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。从相应的一级胺开始，可以制备化合物I和V-1。
• Phenoxypropanolamines and pharmaceutical use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05064863A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  Tertiary and secondary amines of the formulas ##STR1## wherein n is the integer 1 or 2, p0 R is hydrogen, lower-alkanoyl or phenyl-lower-alkanoyl, X.sup.1 is phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position, X.sup.2 is lower-alkyl, phenoxymethyl optionally mono-fluorinated or mono-chlorinated in the ortho-position or phenyl optionally monosubstituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or lower-alkoxy, Y is hydrogen or methyl, and Z is a phenyl or thienyl residue substituted as hereinafter described, and the physiologically and pharmaceutically compatible salts are described. The compounds of formulas I and V-1 have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and diabetes mellitus or for the treatment of conditions which are associated with an increased protein breakdown, or as feed additives for fattening animals. The compounds of formulas I and V-1 can be prepared starting from corresponding primary amines.

  公式为##STR1##的三级和二级胺，其中n为整数1或2，p0R为氢、低烷酰基或苯基-低烷酰基，X1为苯氧甲基，可以在邻位单氟或单氯取代，X2为低烷基、苯氧甲基，在邻位可以单氟或单氯取代，或者苯基，在其中可以单取代为氟、氯、三氟甲基或低烷氧基，Y为氢或甲基，Z为苯基或噻吩基残基，取代如下所述，并且具有生理和药学兼容的盐。公式I和V-1的化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和糖尿病，或用于治疗与蛋白质分解增加有关的疾病，或作为肥育动物的饲料添加剂。公式I和V-1的化合物可以从相应的一级胺开始制备。
• Novel phenethanolamines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04585796A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  The tertiary amines of the formula ##STR1## wherein n represents a whole number of 1 to 5; X.sup.1 represents phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; X.sup.2 represents hydrogen, lower-alkyl, phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; Y represents hydrogen, lower-alkyl, hydroxymethyl, carboxy or lower-alkoxycarbonyl; Z represents a group of the formula ##STR2## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, acylamino, lower-alkoxybenzylamino, nitro, carbamoyl, trifluoromethyl or lower-alkylsulphonylmethyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.51 represent hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower alkanoyl, carboxy, cyano, hydroxy, hydroxy-lower-alkyl, acyloxy or a group --C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)COOR.sup.8, --SO.sub.2 R.sup.9, --C(O)R.sup.9 or --CH.sub.2 R.sup.10, with the proviso that R.sup.4 does not represent hydrogen when R.sup.5 represents hydroxy, lower-alkyl or lower-alkoxy; R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 represent hydrogen or lower-alkyl; R.sup.9 represents amino, mono-lower-alkylamino or a group R; R represents di-lower-alkylamino, piperidino, morpholino, thiamorpholino, piperazino or the ether group of a lower aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohol or of a phenol; and R.sup.10 represents a group R and, where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, lower-alkoxybenzylamino or trifluoromethyl and simultaneously Y represents hydrogen, lower-alkyl or hydroxymethyl, R.sup.10 can also represent amino or mono-lower-alkylamino, have hypoglycaemic activity and reduce glycosuria. They are manufactured from corresponding primary or secondary amines.

  公式 ##STR1## 中的三级胺，其中n表示1到5的整数；X.sup.1表示苯基或由R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3单取代，双取代或三取代的苯基；X.sup.2表示氢，低烷基，苯基或由R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3单取代，双取代或三取代的苯基；Y表示氢，低烷基，羟甲基，羧基或低烷氧羰基；Z表示公式##STR2##中的一个基团；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低烷基，低烷氧基，羟甲基，氨基，酰胺基，低烷氧苄基氨基，硝基，氨基甲酰，三氟甲基或低烷基磺酰甲基；R.sup.4，R.sup.5和R.sup.51表示氢，低烷基，低烷氧基，低烷酰基，羧基，氰基，羟基，羟基-低烷基，酰氧基或群--C（R.sup.6）.dbd.C（R.sup.7）COOR.sup.8，--SO.sub.2R.sup.9，--C（O）R.sup.9或--CH.sub.2R.sup.10，但是当R.sup.5表示羟基，低烷基或低烷氧基时，R.sup.4不表示氢；R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8表示氢或低烷基；R.sup.9表示氨基，单一低烷基氨基或群R；R表示双低烷基氨基，哌啶基，吗啉基，噻吗啉基，哌嗪基或低脂肪，环脂肪或芳基醇或苯酚的醚基团；R.sup.10表示群R，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3同时表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低烷基，低烷氧基，羟甲基，氨基，低烷氧苄基氨基或三氟甲基，且Y表示氢，低烷基或羟甲基，R.sup.10也可以表示氨基或单一低烷基氨基，具有降血糖活性并减少糖尿病。它们是由相应的一级或二级胺制成的。
• Neue Phenäthanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0101069A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die tertiären Amine der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5; X' Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di-oder tri-substituiertes Phenyl; X2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di- oder tri-substituiertes Phenyl, Y Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxymethyl, Carboxy oder nieder-Alkoxycarbonyl; Z ein Rest der Formel R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, Acylamino, nloder-Alkoxybenzylamino, Nitro, Carbamoyl, Trifluormethyl oder nieder-Alkylsulfonylmethyl; R4, R5 and R51 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, Carboxy, Cyano, Hydroxy, Hydroxy-nieder-alkyl, Acyloxy oder einen Rest -C(R6)=C(R7)COOR8, -SO2R9, -C(O)R9 oder -CH2R10, wobei R4 nicht Wasserstoff ist, falls R5 Hydroxy, nieder-Alkyl oder -Alkoxy ist; R6, R7 und R8 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R9 Amino, mono-nieder-Alkylamino oder eine Gruppe R; R di-nieder-Alkylamino-Piperidino, Morpholino, Thiamorpholino, Piperazino oder den Aetherrest eines niederaliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohols oder eines Phenols; und R10 eine Gruppe R darstellt und, falls R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, nieder-Alkoxybenzylamino oder Trifluormethyl, und gleichzeitig Y Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxymethyl sind, R10 auch eine Gruppe Amino oder mono-nieder-Alkylamino darstellen kann, sowie die physiologisch verträglichen Salze davon wirken hypoglykämisch und vermindern die Glykosurie. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären oder sekundären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺 其中 n 为 1 至 5 的整数； X' 是苯基或由 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基； X2 是氢、低级烷基、苯基或被 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基、 Y 是氢、低级烷基、羟甲基、羧基或低级烷氧羰基； Z 是式中的一个基团 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、酰氨基、正或烷氧基苄基氨基、硝基、氨基甲酰基、三氟甲基或低级烷基磺酰基甲基； R4、R5 和 R51 是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、羧基、氰基、羟基、羟基低级烷基、酰氧基或基 -C(R6)=C(R7)COOR8、-SO2R9、-C(O)R9 或 -CH2R10、 其中，如果 R5 是羟基、低级烷基或-烷氧基，则 R4 不是氢； R6、R7 和 R8 是氢或低级烷基； R9 是氨基、单低级烷基氨基或基团 R； R 是二低级烷基氨基哌啶、吗啉、噻吗啉、哌嗪或低级脂肪族、环脂族或芳脂族醇或酚的乙醚残基；以及 R10 代表一个基团 R，如果 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、低级烷氧基苄基氨基或三氟甲基，同时 Y 是氢、低级烷基或羟甲基，则 R10 也可代表一个基团氨基或单低级烷基氨基、 及其生理上可耐受的盐类具有降血糖和减少糖尿的作用。它们是以相应的伯胺或仲胺为基础生产的。
• Neue Aziridin- und Phenäthanolaminderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094595B1

  公开（公告）日：1987-01-14