dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1310570-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1310570-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: MQUQXJIDKFQHAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃三氟甲基化引发的羰基化合物对三氟甲基γ-内酰胺和螺苯并呋喃酮-内酰胺的远程α-叠氮

  摘要：

  开发了第一个前所未有的单锅多米诺骨牌策略，旨在从容易获得的无环前体中分离出各种含CF 3的抗菌亚美尼亚螺的γ-内酰胺和螺苯并呋喃酮-内酰胺支架。该转变的关键点在于，CF 3和叠氮化物通过羰基稳定的自由基中间体同时并入烯烃和较远的羰基α-C–H位置，该中间体是由烯烃的三氟甲基化反应通过在一个高度受控的位置发生1,5–H移位而触发的选择性的方式。此外，证明了这些化合物的克级合成和合成适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00311
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044

文献信息

• A Mn-catalyzed remote C(sp³)–H bond peroxidation triggered by radical trifluoromethylation of unactivated alkenes
  作者：Leilei Wang、Yangyang Ma、Yuhang Jiang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03295j

  日期：——

  A manganese-catalyzed radical relay strategy for the remote trifluoromethylation–peroxidation of unactivated alkenes is disclosed. The electrophilic CF3 group was added to the CC double bonds to afford remote C-centered radicals upon 1,5-HAT, which could be efficiently trapped by Mnn+1OOBu-t species to deliver 1,6-difunctionalized products selectively under mild conditions. t-BuOOH serves as both the

  公开了一种用于未活化烯烃的远程三氟甲基化-过氧化的锰催化自由基中继策略。亲电CF 3基团，加入到C C双键在1,5- HAT，这可能用Mn有效地捕集，得到远程C-中心自由基Ñ 1个OOBu-吨物种选择性地递送1,6-双官能化产品在温和的条件下。t- BuOOH 在此转化中既充当氧化剂又充当过氧前体。
• Trifluoromethylation-Initiated Remote Cross-Coupling of Carbonyl Compounds to Form Carbon-Heteroatom/Carbon Bonds
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201500629

  日期：2015.4.27

  expectations without external oxidants, we describe a novel and convenient protocol of remote cross‐coupling of carbonyl compounds with a series of common and simple nucleophiles. This cross‐coupling is triggered by radical trifluoromethylation of alkenes, thereby achieving highly selective remote difunctionalization of alkenes and α‐position of the carbonyl group for facile access to trifluoromethyl α‐halo‐ and

  通过涉及无需外部氧化剂即可逆转常规反应活性的预期，我们描述了一种新颖便捷的方案，可将羰基化合物与一系列常见且简单的亲核试剂进行远程交叉偶联。烯烃的自由基三氟甲基化触发了这种交叉偶联，从而实现了烯烃的高度选择性远程双官能化和羰基的α-位置，从而可轻松获得三氟甲基α-卤代和α-氰基羰基化合物。该反应具有广泛的底物范围，具有出色的功能耐受性和许多不同类型的亲核试剂。所获得的化合物的进一步的合成适用性被证明是合适的，因此显示出巨大的合成应用潜力。
• Metal-Free Direct 1,6- and 1,2-Difunctionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00479

  日期：2015.3.20

  A metal-free direct remote C-H functionalization triggered by radical trifluoromethylation of alkenes was explored, realizing highly selective 1,6-difunctionalization of alkenes toward valuable trifluoromethyl alpha-hydroxycarbonyl compounds. Furthermore, a metal-free direct intermolecular regioselective 1,2-oxytrifluoromethylation of alkenes is also disclosed. With Tognis reagent as both the CF3 source and oxidant, the reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functionality tolerance under mild metal-free conditions, thus showing great potential for synthetic utility.
• Copper-catalyzed remote trifluoromethylthiolation-peroxidation of unactivated alkenes via 1,5-hydrogen atom transfer
  作者：Leilei Wang、Shiming Shu、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154029

  日期：2022.8
• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。