sodium tetramethoxyborate | 18024-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: sodium tetramethoxyborate
• 英文别名: Na[B(OMe)₄]；sodium;tetramethoxyboranuide
• CAS: 18024-69-6
• 化学式: C₄H₁₂BO₄*Na
• 分子量: 157.938
• InChiKey: FKQWXHUCWQCDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetramethoxyborate 在 Glauber's salt 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基硼酸钠：通过球磨与 NaBH4 将醛和酮定量还原为醇的中间体

  摘要：

  在温度控制下，化学计量分子固态振动球磨、无溶剂捏合球磨和机械化学球磨不同醛和酮与未改性的硼氢化钠在快速反应中使用还原剂的所有氢原子。它提供了热稳定四烷氧基硼酸钠的定量收率。容易分离的固体对水解极其敏感，导致相应醇的定量收率。快速合成具有区域特异性和立体选择性。各种取代基不受攻击，包括 α-溴酮的溴。共轭的醛和酮提供了烯丙醇的定量收率，没有饱和醇的污染，饱和醇会在溶液中反应发生。根据化学计量比，苯偶姻定量还原为安息香（4:1 比例）或二氢安息香（2:1 比例）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900352
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 sodium pyroborate 作用下， 生成 sodium tetramethoxyborate
  参考文献：
  名称：

  Lehmann; Tiess, 1959, vol. 2, p. 285

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 、 丙烯腈 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到dimethyl (2-cyanoethyl)(prop-2-yn-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Sodium Tetramethoxyborate:  An Efficient Catalyst for Michael Additions of Stabilized Carbon Nucleophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]Sodium tetramethoxyborate, easily prepared by reaction of inexpensive sodium borohydride with methanol, possesses a suitable combination of a Lewis base and a Lewis acid to catalyze Michael reactions at room temperature under practically neutral conditions. This reaction provides good to excellent yields of Michael addition products from a broad scope of Michael donor and Michael acceptor reagents.

  DOI：

  10.1021/jo701354c

文献信息

• [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF HBV INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR HBV.
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2018022282A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The disclosure includes compounds of Formula (I), wherein Z1, Z2, Z3, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined herein. Also disclosed is a method for treating HBV infection.

  披露的内容包括式(I)的化合物，其中Z1、Z2、Z3、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。还披露了一种治疗HBV感染的方法。
• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069293A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds of Formula (I), specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds.

  式(I)的化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是在受试者中抑制HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。
• Brønsted and Lewis Base Behavior of Sodium Amidotrihydridoborate (NaNH ₂ BH ₃ )
  作者：Xi‐Meng Chen、Huizhen Li、Qiu‐Yu Yang、Rui‐Rui Wang、Ewan J. M. Hamilton、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1002/ejic.201700556

  日期：2017.10.25

  The reactivity of sodium amidoborane (NaNH2BH3) as a Bronsted and Lewis base was studied systematically. The [NH2BH3]– anion can act as a proton acceptor or a hydride donor in different types of reactions. In reactions with very weak Bronsted acids such as cyclopentadiene, ammonia, and pyrazole, the [NH2BH3]– anion acts as a proton acceptor through the lone pair on N. The reactions of [NH2BH3]– with

  系统地研究了氨基硼烷钠 (NaNH2BH3) 作为布朗斯台德碱和路易斯碱的反应性。[NH2BH3]– 阴离子可以在不同类型的反应中充当质子受体或氢化物供体。在与非常弱的布朗斯台德酸（如环戊二烯、氨和吡唑）的反应中，[NH2BH3]– 阴离子通过 N 上的孤对充当质子受体。 [NH2BH3]– 与更强的布朗斯台德酸的反应很复杂。在与氯化铵或乙酸反应中，[NH2BH3]– 接受一个质子，重整为 NH3BH3。然而，在与 HCl 或甲醇的反应中，会发生 N-B 键断裂。[NH2BH3]– 在某些反应中也可以提供氢化物。讨论了这些反应的可能机制。
• A Simple, Effective Boron-Halide Ethoxylation Catalyst
  作者：Kenneth G. Moloy

  DOI：10.1002/adsc.201000004

  日期：2010.3.22

  iodide or bromide to catalyze the ethoxylation of alcohols and phenols, giving good rates and narrow product distributions. The combined action of a weak electrophile [B(OR)3] and a weak nucleophile (halide) allows for the ethoxylation of base‐sensitive alcohols. Experiment suggests a new mechanism for this commercially important reaction proceeding through key β‐haloalkoxy intermediates.

  容易衍生自硼酸和醇的硼酸酯B（OR）3与碘化物或溴化物结合以催化醇和酚的乙氧基化，提供了良好的收率和狭窄的产品分布。弱亲电试剂[B（OR）3 ]和弱亲核试剂（卤化物）的共同作用使碱敏感醇的乙氧基化。实验提出了通过重要的β-卤代烷氧基中间体进行这一具有重要商业意义的反应的新机制。