methyl 1,2,2-trichloroethyl ketone | 134220-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2,2-trichloroethyl ketone
• 英文别名: 1,1,2-trichlorobutan-3-one；3,4,4-trichlorobutan-2-one
• CAS: 134220-08-9
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• 分子量: 175.442
• InChiKey: ISXWHADFSBHNEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C(Press: 18 mmHg)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,2-trichloroethyl ketone 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以47.2 g的产率得到3,4-二氯-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氯乙烯基烷基酮的合成，结构与特征

  摘要：

  开发了一种从酰卤和1,2-二氯乙烯制备烷基1,2-二氯乙烯酮的方法。通过红外光谱、氢谱和碳谱，测量偶极矩，并使用RHF和B3LYP方法在6–311++G (d,p)基组下进行量子化学计算，研究了烷基1,2-二氯乙烯酮的构型平衡和电子结构。烷基1,2-二氯乙烯酮在Z，s-cis构型中是稳定的，其中烯烃质子与羰基氧形成分子内氢键。1,2-二氯乙烯酮与烷基肼反应生成1-烷基-3-烷基-4-氯吡唑。烷基1,2-二氯乙烯酮与1,1-二甲基肼的反应涉及脱氯化并生成1,1-二甲基肼氯化铵和一系列结构不确定的化合物混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0064-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1,2,2-trichloroethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 5-acetyl-1(H)-imidazoles via 3-chloro-4,4-dimethoxy-2-butanone and related 3,4-disubstituted 3-buten-2-ones
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00193a012

  日期：1984.9
• Heasley, Victor L.; Elliott, Stephen L.; Erdman, Paul E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 3, p. 393 - 399
  作者：Heasley, Victor L.、Elliott, Stephen L.、Erdman, Paul E.、Figueroa, Daphne E.、Krosley, Kevin W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and characteristics of 1,2-dichlorovinyl alkyl ketones
  作者：G. V. Bozhenkov、G. G. Leckovskaya、L. I. Larina、P. E. Ushakov、G. V. Dolgushin、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11178-005-0064-7

  日期：2004.11

  A method of alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones preparation from acyl halides and 1,2-dichloroethylene was developed. The configurational equilibrium and electronic structure of alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones was investigated by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, by measuring dipole moments, and by quantum-chemical calculations using methods RHF and B3LYP in the basis 6–311++G (d,p). Alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones are stable in the Z, s-cis-configuration where the olefin proton is involved into an intramolecular hydrogen bond with the oxygen of the carbonyl group. Reaction of 1,2-dichlorovinyl ketones with alkylhydrazines afforded 1-alkyl-3-alkyl-4-chloropyrazoles. The reaction of alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones with 1,1-dimethylhydrazine involved dehydrochlorination and afforded 1,1-dimethylhydrazinium hydrochloride and a mixture of compounds with uncertain structure.

  开发了一种从酰卤和1,2-二氯乙烯制备烷基1,2-二氯乙烯酮的方法。通过红外光谱、氢谱和碳谱，测量偶极矩，并使用RHF和B3LYP方法在6–311++G (d,p)基组下进行量子化学计算，研究了烷基1,2-二氯乙烯酮的构型平衡和电子结构。烷基1,2-二氯乙烯酮在Z，s-cis构型中是稳定的，其中烯烃质子与羰基氧形成分子内氢键。1,2-二氯乙烯酮与烷基肼反应生成1-烷基-3-烷基-4-氯吡唑。烷基1,2-二氯乙烯酮与1,1-二甲基肼的反应涉及脱氯化并生成1,1-二甲基肼氯化铵和一系列结构不确定的化合物混合物。