8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-3-en-2-ol | 872341-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyloct-3-en-2-ol
• CAS: 872341-34-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: YOTGQMDHXNGDDI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l

文献信息

• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。
• Remarkable Phosphine-Effect on the Intramolecular Aldol Reactions of Unsaturated 1,5-Diketones:  Highly Regioselective Synthesis of Cross-Conjugated Dienones
  作者：Reema K. Thalji、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja054085l

  日期：2005.12.1

  We report a phosphine-mediated intramolecular aldol cyclization of unsaturated diketones that proceeds with extremely high levels of regioselectivity for the cross-conjugated bicyclic dienone products. The sense of regioselectivity observed in this reaction is complementary to that obtained using traditional aldol conditions. Experimental evidence that supports the involvement of a phosphine Michael

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。