(6Z,9R,10E,12S,13R)-9,12-dihydroxy-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one | 942145-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6Z,9R,10E,12S,13R)-9,12-dihydroxy-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
• 英文别名: amphidinolactone A；(6Z,9R,10E,12S,13R)-9,12-dihydroxy-13-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]-1-oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
• CAS: 942145-76-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: STBQZNSMPFUZOI-POQSKWFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (6Z,9R,10E,12S,13R)-9,12-dihydroxy-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A

  摘要：

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.019

文献信息

• Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration
  作者：Masahiro Hangyou、Haruaki Ishiyama、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.065

  日期：2009.4

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of amphidinolactone A
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.019

  日期：2012.5

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.