2-(4,4-dimethoxypentyl)cyclopentan-1-one | 187971-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethoxypentyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(5,5-Dimethoxypentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 187971-81-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OHRPPQXXSAEVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethoxypentyl)cyclopentan-1-one 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-{[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]-(5E)-5-hexenyl}cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称分子内迈克尔-羟醛反应容易和立体选择性地进入非外消旋的三环环丁烷：热力学平衡和碘鎓离子的活化。

  摘要：

  连接到环烷酮的（-）-苯基薄荷基烯酸酯的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了高度非对映化学控制的三环环丁烷。动力学和热力学研究表明，在六甲基二硅氮烷存在下于环境温度下使用三甲基甲硅烷基碘化物的条件下，Michael-aldol反应是可逆的。当该环化过程在动力学和热力学条件下进行时，观察到不同水平的非对映选择性。最后，已经注意到添加碘鎓供体对反应速率的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010207q
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-cyclopentylidenamine 、 5-bromopentanal dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(4,4-dimethoxypentyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称分子内迈克尔-羟醛反应容易和立体选择性地进入非外消旋的三环环丁烷：热力学平衡和碘鎓离子的活化。

  摘要：

  连接到环烷酮的（-）-苯基薄荷基烯酸酯的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了高度非对映化学控制的三环环丁烷。动力学和热力学研究表明，在六甲基二硅氮烷存在下于环境温度下使用三甲基甲硅烷基碘化物的条件下，Michael-aldol反应是可逆的。当该环化过程在动力学和热力学条件下进行时，观察到不同水平的非对映选择性。最后，已经注意到添加碘鎓供体对反应速率的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010207q

文献信息

• Facile construction of spirobicyclic skeletons by intramolecular aldol reaction: simple formal syntheses of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene
  作者：Yuji Tokunaga、Maki Yagihashi、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/a606151f

  日期：——

  An intramolecular aldol reaction of keto acetals 1, regioselectively performed with Me3SiI–(Me3Si)2NH leading to spirobicyclic compounds 2 and 3, has been applied to the syntheses of (±)-spirojatamol and (±)-erythrodiene.

  酮缩醛 1 与 Me3SiI-(Me3Si)2NH发生区域选择性分子内醛醇反应，生成螺双环化合物 2 和 3，该反应已应用于 (±)-spirojatamol 和 (±)-erythrodiene 的合成。
• FeCl3-Promoted One-Step Synthesis of Spiro[4.5]decane Derivatives
  作者：Zhixiang Xie、Ying Li、Deping Zheng、Zuodong Ma、Wanchun Gong

  DOI：10.1055/s-0030-1258541

  日期：2010.9

  A FeCl3-promoted synthesis of spiro[4.5]decane derivatives has been developed from 2-(5,5-dimethoxypentyl)-1-substituted cyclopentanols with high diastereoselectivity. These interesting compounds are formed through a cascade process involving a FeCl3-promoted dehydration of alcohol followed by FeCl3-mediated Prins cyclization.

  FeCl3 促进的螺[4.5] 癸烷衍生物的合成已经从具有高非对映选择性的 2-(5,5-二甲氧基戊基)-1-取代的环戊醇发展而来。这些有趣的化合物是通过级联过程形成的，包括 FeCl3 促进的醇脱水，然后是 FeCl3 介导的 Prins 环化。