(3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-12<(4-methoxybenzyl)oxy>-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyl-1,5-dodecadien-4-ol | 137788-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-12<(4-methoxybenzyl)oxy>-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyl-1,5-dodecadien-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-12[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyl-1,5-dodecadien-4-ol；(3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-3,8,9-trimethoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 137788-16-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: WJNJBTLUIPXDPU-IQBNSWHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-12<(4-methoxybenzyl)oxy>-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyl-1,5-dodecadien-4-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl (2E,4Z,6S,7S,8E,10S,11R,12S,14S,15R)-7-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-15-<2,5-dimethoxy-3-<(triphenylmethyl)amino>phenyl>-6,11,12,15-tetramethoxy-2,8,10,14-tetramethyl-2,4,8-pentadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79452-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R,4S,6S)-3,4-dimethoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-heptyloxy]-diisopropyl-silane 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S)-12<(4-methoxybenzyl)oxy>-3,8,9-trimethoxy-5,7,11-trimethyl-1,5-dodecadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79452-4

文献信息

• The Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2974

  日期：1992.11

  to our developed procedure, by using a regioselective epoxide opening [bis(1,2-dimethylpropyl)borane–NaBH4] and a stereoselective hydroboration (BH3·SMe2) as the key steps. This aldehyde 40 was subjected to the Brown’s diastereo- and enantioselective allylation conditions [[(Z)-3-methoxyallyl]diisopinocampheylborane] to afford the desired syn 3-methoxy-1,5-dodecadien-4-ol derivative. Subsequent three-step

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。