4-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: AXLRMOHZUMCEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline 生成 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  GUPTON, J. T.;HERTEL, G.;DECRESCENZO, G.;COLON, C.;BARAN, D.;LIOTTA, D.;I+, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 11, 3037-3042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethoxylation of Aromatic and Heteroaromatic Chlorides Utilizing Borate Salt and the Synthesis of a Trifluoro Analogue of Sildenafil
  作者：Bálint Pethő、Márton Zwillinger、János T. Csenki、Anna E. Káncz、Balázs Krámos、Judit Müller、György T. Balogh、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201704205

  日期：2017.11.7

  A simple and convenient method was developed for the introduction of a 2,2,2‐trifluoroethoxy group to various aromatic and heteroaromatic systems. The novel process utilizes aromatic chlorides as substrates, and tetrakis(2,2,2‐trifluoroethoxy) borate salt as an inexpensive and readily available fluoroalkoxy source in a palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction. The power of the developed methodology

  开发了一种简单方便的方法，可将2,2,2-三氟乙氧基引入各种芳族和杂芳族体系。该新方法利用芳族氯化物作为底物，并在钯催化的交叉偶联反应中使用四（2,2,2-三氟乙氧基）硼酸盐作为廉价且易于获得的氟代烷氧基源。西地那非的氟衍生物的合成证明了所开发方法的力量。
• Catalyst- and Additive-Free Synthesis of Fluoroalkoxyquinolines
  作者：Upendra Sharma、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar

  DOI：10.1055/a-1531-2248

  日期：2021.11

  A nucleophilic substitution approach has been developed for the synthesis of C4 fluoroalkoxyquinolines from 4-haloquinolines by utilizing hexafluoro-2-propanol and trifluoroethanol as nucleophiles. The method is also applicable for 2-chloroquinolines, 1-chloroisoquinoline, and 2-chlorobenzimidazole. Control experiments revealed that substitution occurs only at the C2 and C4 positions of quinolines.

  摘要：本研究开发了一种亲核取代方法，利用六氟-2-丙醇和三氟乙醇作为亲核试剂，从4-卤代喹啉合成C4氟烷氧基喹啉。该方法也适用于2-氯喹啉、1-氯异喹啉和2-氯苯并咪唑。对照实验表明，取代仅发生在喹啉的C2和C4位置。