(4S,6S,10aS)-6-amino-5-oxo-1,3,4,5,6,7,7,10,10a-octahydro-2-oxa-[4a]-azabenzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,10aS)-6-amino-5-oxo-1,3,4,5,6,7,7,10,10a-octahydro-2-oxa-[4a]-azabenzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,7S,9Z,11aS)-7-amino-6-oxo-3,4,7,8,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azocine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: AXLRUDCOXKBOKB-QNGBBERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,10aS)-6-amino-5-oxo-1,3,4,5,6,7,7,10,10a-octahydro-2-oxa-[4a]-azabenzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester 、 异喹啉羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(4S,6S,10aS)-6-[(isoquinolime-1-carbonyl)amino]-5-oxo-1,3,4,5,6,7,7,10,10a-octahydro-2-oxa-[4a]-azabenzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)

  摘要：

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。

  公开号：

  WO2003104231A1
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-4-(2-N-tert-butyloxycarbonylaminopent-4-enoyl)morpholine-3-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,6S,10aS)-6-amino-5-oxo-1,3,4,5,6,7,7,10,10a-octahydro-2-oxa-[4a]-azabenzocyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109