3-biphenyl-4-yl-acrylic acid methyl ester | 20883-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-biphenyl-4-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-p-phenylcinnamat；p-Phenyl-zimtsaeuremethylester；methyl 3-(4-phenylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20883-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UHUGJJAYJFINJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-acrylic acid methyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 C₅₀H₅₄Fe₃N₂P₂ 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 37.84h， 生成 (3R,5S)-5-[(联苯-4-基)甲基]-3-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 对苯基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-biphenyl-4-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羰基催化从甘氨酸中选择性合成焦谷氨酸酯。

  摘要：

  用相对较弱的亲电试剂（例如，α，β-不饱和酯）将不含NH 2的甘氨酸直接进行α-官能化仍然是有机合成中的一大挑战。以手性吡ido醛5 d作为羰基催化剂，已成功实现在甘氨酸1a的α-C与α，β-不饱和酯2的直接不对称共轭加成反应，以14-96％的收率生产各种手性焦谷氨酸酯4原位内酰胺化后具有81–97％ee的物质。该反式与顺非对映异构体可以通过色谱法同时获得，并且可以很容易地通过叔丁基去除和随后的Barton转化为手性4取代的吡咯烷-2-酮，例如具有相同绝对构型的阿兹海默氏药物Rolipram（11）。脱羧。

  DOI：

  10.1002/anie.202017306

文献信息

• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• Synthesis of a cyclometalated 1,3,5-triphenylpyrazole palladium dimer and its activity towards cross coupling reactions
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1039/c4dt03908d

  日期：——

  commercially available starting materials. The activity of the palladacycle in the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was evaluated. The palladacycle precatalyst shows a wide substrate scope, both in Mizoroki–Heck as well as in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low catalyst loadings viz., 0.2 mol% and 0.1 mol% respectively.

  由简单的可商购的起始原料制备无膦的1,3,5-三苯基吡唑乙酸酯桥接的palladacycle。评估了咪唑罗基–赫克和铃木–宫浦交叉偶联反应中palladacycle的活性。的钯环预催化剂示出了广泛的底物范围，无论是在-Mizoroki赫克以及在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应使用低催化剂载量即，分别为0.2mol％和0.1摩尔％。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Reversal of enantioselective Friedel–Crafts C3-alkylation of pyrrole by slightly tuning the amide units of N,N′-dioxide ligands
  作者：Yulong Zhang、Na Yang、Xiaohua Liu、Jing Guo、Xiying Zhang、Lili Lin、Changwei Hu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10055g

  日期：——

  Reversal enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with ligands derived from the same type of chiral source of L-ramipril, by slightly tuning the amide units has been realized.

  使用与L-雷米普利相同类型的手性源衍生的配体，通过轻微调整酰胺单元，实现了对吡咯的反向对映选择性Friedel-Crafts烷基化。