(R)-3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propyl)phenylboronic acid | 1355993-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (R)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-amino)propyl)phenylboronic acid；[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]propyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1355993-10-0
• 化学式: C₂₆H₃₂BNO₄
• 分子量: 433.355
• InChiKey: MXZUBIYZRYEMPP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propyl)phenylboronic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(R)-tert-butyl-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)(3-(3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CF 3 CH 2 OH氧化芳基硼酸的三氟乙氧基化

  摘要：

  已经开发了用CF 3 CH 2 OH温和有效地铜催化芳基和杂芳基硼酸的氧化三氟乙氧基化。该方案可耐受一定范围的官能团，从而允许使用各种芳基和杂芳基三氟乙基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.07.008
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (R)-3-(3-((tert-butoxycarbonyl)(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)propyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲基硅烷对末端炔烃和芳基硼酸的铜催化氧化三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。

  DOI：

  10.1021/jo202566h

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate
  作者：Jing-Yun Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.008

  日期：2016.6

  The reaction of diaryliodonium salts with difluoromethyltriflate in the presence of TBAT and CuTC gave the corresponding trifluoromethylated arenes in moderate yields. Compared to other difluorocarbene-derived trifluoromethylation reactions, the current one proceeded at mild reaction conditions (room temperature) within short reaction time (5 min).

  在TBAT和CuTC存在下，二芳基碘鎓盐与三氟甲基三氟甲磺酸盐的反应以中等收率得到了相应的三氟甲基化的芳烃。与其他二氟卡宾衍生的三氟甲基化反应相比，当前的反应在较短的反应时间（5分钟）内在温和的反应条件（室温）下进行。