5-bromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylbenzotriazole
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: DPSSUEMVIPENJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪 、 5-bromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81.9%的产率得到10-(2-Phenylbenzotriazol-5-yl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2094

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-nitronitrosobenzene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5-bromo-2-phenyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使用铅青铜阴极选择性且可扩展地合成2H-2-（芳基）-苯并[d] -1,2,3-三唑及其氮氧化物。

  摘要：

  据报道由2-硝基偶氮苯衍生物电合成2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑及其N-氧化物。电解是在一个非常简单的不分隔电池中，在恒定电流条件下，使用铅青铜阴极和玻璃碳阳极进行的。2H-2-（芳基）苯并[d] -1,2,3-三唑与它们的N-氧化物之间的产物分布可以通过简单地控制电流密度和施加的电荷量来控制。该反应耐受还原电化学中的几个敏感官能团。通过抗病毒化合物的正式合成证明了合成方法的有用性和适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905874

文献信息

• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• 一种芳香族胺类衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107674060A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明提供一种芳香族胺类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，所以通过引入咔唑类结构，本发明所得到的芳香族胺类衍生物表现出良好的热稳定性，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出高效率、低驱动电压的优点，是性能优良的有机发光材料，优于现有常用OLED器件。
• 一种2-芳基苯并三氮唑类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111100082B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种2‑芳基苯并三氮唑类化合物的合成方法，在有机溶剂中，氮气条件下，以结构式中具有如式(I)所示结构的邻苯二胺化合物和结构式中具有如式(II)所示结构的芳基氮源为反应底物，利用廉价的含铜催化剂，在强碱环境中，先后通过分子间N‑N偶联和分子内的N‑N键偶联缩合得到2‑芳基苯并三氮唑类化合物。所述方法邻苯二胺和硝基苯原料商业化，廉价易得，反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为2‑芳基苯并三氮唑类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN114380804A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过在发光层中包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。