N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: DUBLUHJLPAQLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)吡啶 、 硝基苯 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-methyl-N-(4-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代杂环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种N‑芳基取代杂环化合物的制备方法，是以碱为促进剂，有机溶剂条件下，胺类化合物和硝基类衍生物，以1:1~1:3的摩尔比，在常温常压下反应30‑60分钟；反应结束后加水淬灭，有机溶剂萃取，柱层析分离(V石油醚:V乙酸乙酯=40:1~20:1)，得到N‑芳基取代杂环衍生物。本发明利用硝基苯作为Ar‑H来源，N‑甲基苯胺、N‑乙基苯胺、N‑甲基杂环、四氢喹啉等都可以作为胺源，在t‑BuONa/DMSO/O2体系下，实现芳环的直接芳胺化反应。这种方法有以下优点：方法简单，高的原子经济性，避免使用了昂贵的过渡金属，温和的反应条件，产生的是环境友好的副产物。

  公开号：

  CN111732516B

文献信息

• Solvent- and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Egle Beccalli、Luca Basolo、Alice Bernasconi、Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1339659

  日期：——

  environmentally friendly and economically favorable approach to the formation of C–N bonds is presented. The methodology is particularly interesting in that the reaction is realized under both solvent- and ligand-free conditions and involves the use of a low loading of a palladium catalyst dispersed with the reactants on a suitable solid support. The reaction proceeds rapidly under microwave irradiation. An environmentally

  摘要 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。
• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1040103B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ANTAGONIZING CCR5 COMPRISING ANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1039899A2

  公开（公告）日：2000-10-04
• US6172061B1
  申请人：——

  公开号：US6172061B1

  公开（公告）日：2001-01-09