allyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone | 153092-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: Allyl(imino)(phenyl)-l6-sulfanone；imino-oxo-phenyl-prop-2-enyl-λ6-sulfane
• CAS: 153092-46-7
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: SCXLFLUKHWQGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (3S*,4R*,SS*)-1,3-diphenyl-4-(N-tosyl-S-phenylsulfonimidoyl)-5-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的烯丙基磺胺嘧啶与无环烯酮的双歧选择性共轭加成反应

  摘要：

  的锂化的共轭加成反应ñ - p甲苯磺酰小号-苯基-2-烯基磺基肟4与环状和无环烯酮给出专门1,4-α加成物，与无环烯酮的反应是高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39940000751
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 4-碘苯甲醚 、 ammonium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到allyl(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过阳极生成的高价碘中间体电化学氧化合成 NH-Sulfoximines、NH-Sulfonimidamides 和 Dibenzothiazines

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过直接电化学氧化催化合成 NH-亚砜亚胺和 NH-磺酰亚胺酰胺的通用方法，该催化涉及碘芳烃 (I)/碘芳烃 (III) 氧化还原对。此外，二苯并噻嗪可以在标准条件下由 [1,1'-联芳基]-2-硫化物合成。值得注意的是，原位生成活性高价碘催化剂只需要催化量的碘芳烃，这避免了相对于常规方法需要过量的高价碘试剂。此外，该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，即使在超过 10 g 的规模下，也能以良好到卓越的收率交付目标化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101002

文献信息

• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。
• Iron(II)-Catalyzed Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710498

  日期：2018.1.2

  Free NH‐sulfoximines were directly prepared from sulfoxides through iron catalysis by applying a readily available, shelf‐stable hydroxylamine triflic acid salt. No additional oxidant is needed, and the substrate scope is broad, including a range of heterocyclic compounds.

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。
• Eaton’s reagent-mediated metal-free and efficient synthesis of NH-sulfoximines
  作者：Jianping Wang、Jian Zhang、Kun Miao、Hongying Yun、Hong C. Shen、Weili Zhao、Chungen Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.031

  日期：2017.1

  NH-sulfoximines can be prepared efficiently from corresponding sulfoxides in the presence of sodium azide and Eaton’s reagent. This metal-free and efficient methodology is applicable to a wide variety of functionalized sulfoxides to afford NH-sulfoximines in good to excellent yields with shorter reaction time than previously reported methods.

  在叠氮化钠和伊顿试剂的存在下，可以由相应的亚砜有效地制备NH-亚砜肟。这种无金属且高效的方法学适用于多种功能化亚砜，以比以往报道的方法更短的反应时间，以良好或优异的收率提供了NH-亚磺酰亚胺。
• Persulfate-promoted oxidative C–N bond coupling of quinoxalinones and<i>NH</i>-sulfoximines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chaleena Pimpasri、Medena Noikham、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c8ob00375k

  日期：——

  A simple approach for a direct sulfoximination of quinoxalinonesviaK₂S₂O₈-mediated oxidative coupling is reported.

  一种简单的方法，通过K₂S₂O₈介导的氧化偶联，直接对喹啉酮进行亚砜化。
• Mechanistic investigation of the NH-sulfoximination of sulfide. Evidence for λ⁶-sulfanenitrile intermediates
  作者：Jean-François Lohier、Thomas Glachet、Hamid Marzag、Annie-Claude Gaumont、Vincent Reboul

  DOI：10.1039/c6cc09940h

  日期：——

  One-pot synthesis of NH-sulfoximines from sulfides was reported through fully described acetoxy- and methoxy-λ⁶-sulfanenitrile intermediates (¹H, ¹³C, ¹⁵N NMR and HRMS).

  报道了一锅法合成NH-砜亚胺，通过完全描述的乙酰氧基和甲氧基-λ6-砜硫氰酸酯中间体（1H、13C、15N NMR和HRMS）。