phenyl propargyl sulfoxide | 13865-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl propargyl sulfoxide
• 英文别名: (prop-2-yn-1-ylsulfinyl)benzene；phenyl(prop-2-ynyl)sulfoxide；(prop-2-ynylsulfinyl)benzene；Phenyl-prop-2-ynyl-sulfoxid；1-Phenylsulfinyl-2-propin；prop-2-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 13865-11-7
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: MDXZYLPMZCXOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl propargyl sulfoxide 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI Y.; TAKADA S., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN. , 1974, NO 20, 848-849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.3h， 以86%的产率得到phenyl propargyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化的硫化物氧化

  摘要：

  在催化量的CuBr 2存在下，将多种硫化物和二硫化物转化为相应的亚砜衍生物，其中70％的t- BuOOH（水）作为氧化剂。所描述的方法不涉及繁琐的后处理，具有广泛的适用性，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的收率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.081

文献信息

• Highly Efficient Gold Nanoparticle Catalyzed Deoxygenation of Amides, Sulfoxides, and Pyridine N-Oxides
  作者：Yusuke Mikami、Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201003109

  日期：2011.2.7

  HAPpy catalysts: Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles efficiently catalyze the deoxygenation of amides, sulfoxides, and pyridine N‐oxides, with silanes as reductants, to give the corresponding products with excellent turnover numbers (see graphic). Furthermore, this catalyst is easily recovered and reused without any loss of efficiency.

  HAPpy催化剂：以羟基磷灰石为载体的金纳米颗粒，以硅烷为还原剂，可有效催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧反应，从而制得具有优异周转率的相应产品（见图）。此外，该催化剂易于回收和再利用而没有任何效率损失。
• Highly Selective Sulfoxidation of Allylic and Vinylic Sulfides by Hydrogen Peroxide Using a Flavin as Catalyst
  作者：Auri A. Lindén、Lars Krüger、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo034273z

  日期：2003.7.1

  sulfone was detected). No epoxidation of double bonds or interference with other functional groups was observed under the reaction conditions. The general applicability was demonstrated by the selective oxidation of various allylic and vinylic sulfides having different electronic properties. A number of functionalities including hydroxy, acetoxy, amino, silyloxy, and formyl groups are tolerated under these

  使用黄素1作为氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，已开发出烯丙基和乙烯基硫化物高度化学选择性氧化为相应的亚砜的方法。即使使用过量的氧化剂，也可以以高选择性的方式以良好的产率至优异的产率形成亚砜。砜的形成被完全抑制到<0.5％（在一种情况下，检测到1.5％的砜）。在反应条件下未观察到双键的环氧化或与其他官能团的干扰。通过对具有不同电子特性的各种烯丙基和乙烯基硫化物进行选择性氧化，证明了其普遍适用性。在这些温和的反应条件下，可以耐受许多官能团，包括羟基，乙酰氧基，氨基，甲硅烷基氧基和甲酰基。
• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• Efficient and Selective Sulfoxidation by Hydrogen Peroxide, Using a Recyclable Flavin−[BMIm]PF₆ Catalytic System
  作者：Auri A. Lindén、Mikael Johansson、Nina Hermanns、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo060274q

  日期：2006.5.1

  A new flavin catalyst 2 immobilized in an ionic liquid ([BMIm]PF6) was used for the highly selective oxidation of sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide. The sulfoxides were obtained in good to high yields and high selectivity without any detectable overoxidation to sulfone. The catalyst in the ionic liquid was recycled up to seven times without loss of activity or selectivity.

  固定在离子液体（[BMIm] PF 6）中的新型黄素催化剂2用于过氧化氢将硫化物高度选择性地氧化为亚砜。亚砜以良好至高产率和高选择性获得，而没有任何可检测到的过氧化成砜。离子液体中的催化剂可循环使用七次，而不会损失活性或选择性。
• PARTIAL ASYMMETRIC PUMMERER REACTION OF ARYL PROP-2-YNYL SULFOXIDE WITH ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Tatsuo Numata、Osamu Itoh、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/cl.1977.909

  日期：1977.8.5

  The Pummerer reaction of aryl prop-2-ynyl sulfoxides with acetic anhydride was found to be stereospecific. From the 18O-tracer studies, the asymmetric induction at α-carbon is considered to be caused by an intramolecular and somewhat synchronized 1,2-acetoxy migration within the ylide intermediate.

  发现芳基丙-2-炔亚砜与乙酸酐的Pummerer 反应是立体有择的。从 18O-示踪剂研究中，α-碳的不对称诱导被认为是由内叶立德中间体内的分子内和有些同步的 1,2-乙酰氧基迁移引起的。