苯基丙烯基亚砜 | 83566-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基丙烯基亚砜
• 英文名称: propenyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl propenyl sulfoxide；Prop-1-enylsulfinylbenzene
• CAS: 83566-06-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UVCDLIZJTASUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙烯基亚砜 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-3-methyl-4-phenylthio-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  使用普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性

  摘要：

  阐明了通过 4-苯基亚磺酰基丁酸衍生物的普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性。3-烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸与乙酸酐的反应导致主要形成反式-3-烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。2,3-二烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸的内酯化主要得到(2RS,3RS,4SR)-2,3-二烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2603
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-propene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯基丙烯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物锚定的偶氮金属催化剂通过过氧化氢氧化有机化合物

  摘要：

  通过氯甲基化聚苯乙烯、3-氨基苯酚和1-亚硝基-2-萘酚与金属氯化物的反应合成了Cu(II)和Ni(II)的聚合物锚定偶氮配合物。研究了这些配合物在用 30% 过氧化氢水溶液氧化各种有机底物（包括烯烃、醇、烷烃和硫化物）中的催化活性。通过物理化学方法研究了两种催化剂的结构。两种催化剂都被证明非常稳定，可以重复使用五次以上，而不会显着降低活性。此外，这些催化剂需要非常温和的反应条件。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9654-8

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Double bond migration in Sallyl systems catalysed by [RuClH(CO)(PPh3)3]
  作者：Nikodem Kuźnik、Stanisław Krompiec、Tadeusz Bieg、Stefan Baj、Krzysztof Skutil、Anna Chrobok

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02111-3

  日期：2003.1

  Reactions of Sallyl systems (allyl sulphides of RSallyl type, where R=Et, allyl, Ph, Me3C, Ph3C, as well as of allyl phenyl sulphoxide, allyl phenyl sulphone, 2,5-dihydro-1,1-dioxothiophene) with [RuClH(CO)(PPh3)3] and other ruthenium compounds have been investigated. Double-bond migration was observed in the case of allyl trityl sulphide, allyl t-butyl sulphide and both sulphones, that is, where

  的反应小号allyl系统（RSallyl类型的烯丙基硫化物，其中R =的Et，烯丙基中，Ph中，Me 3 C，博士3 C，以及烯丙基苯基砜，烯丙基苯基砜，2,5-研究了带有[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的二氢-1,1-二氧代噻吩）和其他钌化合物。在烯丙基三苯甲基硫醚，烯丙基叔丁基硫醚和两种砜中都观察到双键迁移，也就是说，硫的配位性能不太强。高，得到（合成的ë） -和（Ž）-RSCHCHCH 3（R =我3 C，ž：È= 96:4且Ph 3 C，ž：È = 92：8），（ê）PhS（O 2）CHCHCH 3和从各自的烯丙基系统2,3-二氢-1,1- dioxothiophene被描述。分离了烯丙基苯硫醚与[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]的模型反应中形成的双核Ru配合物，并已解析其结构。之间的反应的机理小号allyl系统和[RuClH（CO（PPH 3）3，提出]。
• Conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides via Michael addition of nitroparaffins and subsequent denitration with tributyltin hydride
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Nobuo Tsukui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87505-x

  日期：1982.1

  Michael addition of nitroparaffins to α,β-unsaturated sulfoxides is well effected in the presence of DBU. The nitro group in the adduct is replaced by hydrogen with Bu3SnH without influence to the sulfinyl function. The overall reations provide an efficient method for the conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated sulfoxides.

  在DBU的存在下，将硝基链烷烃迈克尔加成到α，β-不饱和亚砜上是有效的。加合物中的硝基被Bu 3 SnH取代为氢，而不影响亚磺酰基的功能。整体反应为将烷基共轭加成到α，β-不饱和亚砜上提供了一种有效的方法。
• 1-ARYLSULFINYL-1-ALKEN-1-YLLITHIUM
  作者：Hisashi Okamura、Yoshiyuki Mitsuhira、Morikazu Miura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1978.517

  日期：1978.5.5

  The generation of the title compound (2) by the treatment of alkenyl aryl sulfoxide (1) with lithium diisopropylamide (LDA), and the reactions of 2 with methyl iodide, carbonyl compounds, and oxiranes were described.

  介绍了用二异丙基酰胺锂（LDA）处理烯基芳基亚砜（1）生成标题化合物（2）的过程，以及 2 与碘甲烷、羰基化合物和环氧乙烷的反应。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。