ethyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate | 113335-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 113335-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PKXLGMWICZUOAZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 六氟合硅酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 氨 、 氢气 、 氢化钾 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-3-氧代戊酸乙酯 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。
• Mukaiyama Aldol−Prins Cyclization Cascade Reaction:  A Formal Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja011377n

  日期：2001.8.1
• Formal Synthesis of (−)-Apicularen A
  作者：Benjamin R. Graetz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0353417

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.
• An effective extension of the polyacetate chain in the polyene macrolide antibiotic filipin III, based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A Hena、Tomomi Yabukami、Kazunori Murai、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01289-2

  日期：2000.9

  The enantioselective construction of the iterative polyacetate unit 3 in filipin III has been accomplished, essentially by an aldol strategy based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Empirical Model for the Molar Rotations of <i>syn</i>-2,2-Dimethyl-1,3-dioxanes
  作者：Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0263550

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A useful method for the prediction of molar rotation ([Phi]) of syn-2,2-dimethyl-1,3-dioxanes (acetonides) is described. A series of acetonides were prepared by standard methods. A simple additive relationship between the substituents (R, R') and molar rotation was realized.