diethyl N-2,5-cyclohexadienylhydrazino-N,N-dicarboxylate | 73873-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-2,5-cyclohexadienylhydrazino-N,N-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Dicarbethoxy-1-<1-cyclohexadienyl-(2,5)>-hydrazin,(1,2-Diethoxycarbonyl--hydrazin)；N--hydrazodicarbonsaeure-diethylester；N-(2,5-Cyclohexadienyl)-hydrazo-dicarbonsaeure-diethylester；1,2-Dicarbethoxy-1-(1-cyclohexadienyl-(2,5))-hydrazin,[1,2-Diethoxycarbonyl-(cyclohexadien-(2,5)-yl-(1))-hydrazin]；ethyl N-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 73873-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: OCVKRHQZDLCLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-2,5-cyclohexadienylhydrazino-N,N-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 环己基肼
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Ethyl Azodicarboxylate with Conjugated Dienes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a005
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 diethyl N-2,5-cyclohexadienylhydrazino-N,N-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮酯在不饱和体系中的热和光化学加成——II：烯烃和二烯的加成

  摘要：

  将偶氮二羧酸二乙酯热和光化学加成到环庚烯和环辛烯中，分别得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环庚烯和3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环辛烯。对于这些添加，已经提出了自由基机制。1-甲基环己烯在热和光化学条件下均用偶氮二羧酸二乙酯处理，得到由2-（二乙基二氨基甲酰基）-1-亚甲基环己烷和3-（二乙基二氨基甲酰基）-1-甲基环己烷组成的产物的混合物。反式的反应-1,2-二碳乙氧基环己-3,5-二烯在热条件下的狄尔斯-阿尔德加合物收率很低；在光化学条件下，以更高的收率获得了相同的产品。在辐射条件下，环己-1，4-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-环己-1，4-二烯和and二羧酸二乙酯。在热和光化学条件下，环辛基-1,5-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到自由基取代产物3-（二乙基联氨基甲酰基）-环辛基-1,5-二烯。蒽在辐射条件下与偶氮二羧酸二乙酯的尝试反应，没有得到预期的加成产物，只有蒽的光二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90879-8

文献信息

• Mechanisms of decomposition of the ene adducts of some 1,3-cyclohexadienes to benzene or tetralin and dihydroenophile
  作者：Barry M. Jacobson、Daniela Gerhard、Cynthia Jackson、Joan Smallwood

  DOI：10.1021/jo01304a041

  日期：1980.8
• A Facile and Convenient Synthesis of 1,2,3,6-Tetrahydropyridazines Using Azodicarboxylates under Lanthanum Triflate Catalysis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.3987/com-01-9272

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by lanthanum triflate hydrate using diethyl azodicarboxylate as dienophile, yielding differently substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridazines, is described.
• Thermal and photochemical additions of azo esters to unsaturated systems—II
  作者：A. Shah、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90879-8

  日期：1971.1

  Diels-Alder adduct under thermal conditions; the same product was obtained in much better yields under photochemical conditions. The reaction of cyclohexa-1,4-diene with diethyl azodicarboxylate under irradiation conditions gave 3-(diethylbicarbamyl)-cyclohexa-1,4-diene and diethyl hydrazodicarboxylate. Cycloocta-1,5-diene reacts with diethyl azodicarboxylate, both under thermal and photochemical conditions

  将偶氮二羧酸二乙酯热和光化学加成到环庚烯和环辛烯中，分别得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环庚烯和3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环辛烯。对于这些添加，已经提出了自由基机制。1-甲基环己烯在热和光化学条件下均用偶氮二羧酸二乙酯处理，得到由2-（二乙基二氨基甲酰基）-1-亚甲基环己烷和3-（二乙基二氨基甲酰基）-1-甲基环己烷组成的产物的混合物。反式的反应-1,2-二碳乙氧基环己-3,5-二烯在热条件下的狄尔斯-阿尔德加合物收率很低；在光化学条件下，以更高的收率获得了相同的产品。在辐射条件下，环己-1，4-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-环己-1，4-二烯和and二羧酸二乙酯。在热和光化学条件下，环辛基-1,5-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到自由基取代产物3-（二乙基联氨基甲酰基）-环辛基-1,5-二烯。蒽在辐射条件下与偶氮二羧酸二乙酯的尝试反应，没有得到预期的加成产物，只有蒽的光二聚体。
• The Reaction of Ethyl Azodicarboxylate with Conjugated Dienes¹
  作者：Bernard T. Gillis、Paul E. Beck

  DOI：10.1021/jo01053a005

  日期：1962.6