1-甲基芘 | 2381-21-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-甲基芘
• 英文名称: 1-methylpyrene
• CAS: 2381-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: KBSPJIWZDWBDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(lit.)
• 沸点：
  372 °C
• 密度：
  1.1020 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 物理描述：
  Plates (in ethanol) or brown-green powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Plates (in ethanol) or brown-green powder
• 蒸汽压力：
  1.6X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  92.3 kJ/mol
• 保留指数：
  2256.7;2245.4;373.6;370.29;372.57;372.7;371.2;374.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

取代的多环芳烃可能通过芳香化羟基化和随后的磺化被代谢为高度反应性的苯基硫酸酯。我们研究了1-甲基芘（MP）和1-乙基芘（EP）的芳香化羟基化，MP是大鼠的肝细胞瘤原，而EP的芳香化羟基化会产生一个次级醇（alpha-HEP），与MP形成的主要醇（alpha-HMP）形成对比。这些碳氢化合物与来自人类和大鼠的肝脏微粒体制剂一起孵化，以及与表达了来自人类（1A1, 1A2, 1B1, 2A6, 2E1, 3A4）和大鼠（1A1, 1A2, 2B1）的细胞色素P450（CYP）形式的V79衍生细胞系一起孵化。所有使用的微粒体系统和CYP表达细胞系都表现出了这两种碳氢化合物的生物转化，而CYP缺乏的V79细胞则没有。在每种情况下都检测到了芳香醇的形成。在人类肝脏微粒体存在下，alpha-HMP及其氧化产物1-芘甲酸（COOH-P）占MP形成的总代谢物的大部分（38-64%），而在表达人类3A4, 2E1或1B1的细胞中，这一比例更高（80-85%）。同样，表达人类1A1的细胞alpha-HMP和COOH-P对总代谢物的贡献（45%）高于表达大鼠同源酶的细胞（3%）。与MP相比，EP以更高的速率和修改的区域选择性被代谢，尽管侧链的omega-羟基化在细胞系中没有检测到，只占微粒体制剂生物转化的一小部分。在表达人类1A1, 1B1和3A4的细胞中，alpha-HEP对EP总代谢物的最高贡献被检测到（38-51%）。在人类肝脏微粒体存在下，alpha-HEP占代谢物的16%。因此，芳香化羟基化是MP和EP代谢的主要初始步骤。这条途径在人类中似乎比在大鼠中更为重要。我们之前已经表明，激活的第二步，即alpha-HMP和alpha-HEP的磺化，也可以被各种形式的人类磺基转移酶有效地催化。

Alkyl-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons may be metabolized to highly reactive benzylic sulfuric acid esters via benzylic hydroxylation and subsequent sulfonation. We have studied the benzylic hydroxylation of 1-methylpyrene (MP), a hepatocarcinogen in rodents, and 1-ethylpyrene (EP), whose benzylic hydroxylation would produce a secondary alcohol (alpha-HEP), in contrast to the primary alcohol (alpha-HMP) formed from MP. The hydrocarbons were incubated with hepatic microsomal preparations from humans and rats, as well as with V79-derived cell lines engineered for the expression of individual cytochrome P450 (CYP) forms from human (1A1, 1A2, 1B1, 2A6, 2E1, 3A4) and rat (1A1, 1A2, 2B1). All microsomal systems and CYP-expressing cell lines used, but not CYP-deficient V79 cells, showed biotransformation of both hydrocarbons. Formation of the benzylic alcohol was detected in each case. alpha-HMP and its oxidation product, 1-pyrenylcarboxylic acid (COOH-P), accounted for a major part of the total amount of the metabolites formed from MP in the presence of human liver microsomes (38-64%) and cells expressing human 3A4, 2E1 or 1B1 (80-85%). Likewise, cells expressing human 1A1 showed a higher contribution of alpha-HMP and COOH-P to the total metabolites (45%) than cells expressing the orthologous enzyme of the rat (3%). EP was metabolized at a higher rate and with modified regioselectivity compared with MP, although omega-hydroxylation of the side chain was not detected with the cell lines and only accounted for a small percent of the biotransformation by the microsomal preparations. The highest contributions of alpha-HEP to the total metabolites from EP were detected with the cells expressing human 1A1, 1B1 and 3A4 (38-51%). alpha-HEP accounted for 16% of the metabolites formed in the presence of human hepatic microsomes. Thus, benzylic hydroxylation is a major initial step in the metabolism of MP and EP. This pathway appears to be even more important in humans than in rats. Previously, we had shown that the second step of the activation, the sulfonation of alpha-HMP and alpha-HEP, is also efficiently catalysed by various forms of human sulfotransferases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-甲基芘，一种烷基多环芳烃和环境致癌物，通过侧链羟基化激活为1-羟基甲基芘（1-HMP），随后通过与硫酸根结合形成与DNA反应的1-磺酸氧甲基芘。除了生物激活过程外，代谢解毒和运输过程极大地影响1-甲基芘的遗传毒性。为了更好地理解1-HMP在体内的解毒过程，我们在大鼠腹膜内注射了19.3 mg 1-HMP/kg体重（5只大鼠）或含有200?Ci [(14)C]1-HMP/kg体重的相同剂量（2只大鼠）后，研究了尿液和粪便中的代谢物。48小时后，在粪便中回收到的放射性活性为48.0%（大鼠1）和29.1%（大鼠2）的1-HMP。通过UV和在线放射性检测，在尿液样本和粪便的HPLC分离后观察到了六个主要代谢物。通过质谱、(1)H NMR和(1)H-(1)H COSY NMR光谱学对这些化合物进行了表征，这允许暂时分配分子结构。两个突出的代谢物，1-芘羧酸（M-6）和1-芘羧酸的酰基葡萄糖苷酸（M-5）占总放射性剂量的17.7%（大鼠1）和25.2%（大鼠2）。此外，我们检测到了6-羟基-1-芘羧酸的酰基葡萄糖苷酸（M-1）和8-磺酸氧-1-芘羧酸（M-3）以及M-3的两个位置异构体（M-2和M-4），它们在芘环上硫酸根的位置不同。在尿液样本中，1-芘羧酸及其五个衍生物的放射性活性总计为32.4%（大鼠1）或45.5%（大鼠2）的总量[(14)C]1-HMP剂量。

1-Methylpyrene, an alkylated polycyclic aromatic hydrocarbon and environmental carcinogen, is activated by side-chain hydroxylation to 1-hydroxymethylpyrene (1-HMP) and subsequent sulfo conjugation to the DNA-reactive 1-sulfooxymethylpyrene. In addition to the bioactivation, processes of metabolic detoxification and transport greatly influence the genotoxicity of 1-methylpyrene. For a better understanding of 1-HMP detoxification in vivo we studied urinary and fecal metabolites in rats following intraperitoneal doses of 19.3 mg 1-HMP/kg body weight (5 rats) or the same dose containing 200?Ci [(14)C]1-HMP/kg body weight (2 rats). After 48h, 48.0% (rat 1) and 29.1% (rat 2) of the radioactivity was recovered as 1-HMP in the feces. Six major metabolites were observed by UV and on-line radioactivity detection in urine samples and feces after HPLC separation. The compounds were characterized by mass spectrometry, (1)H NMR and (1)H-(1)H COSY NMR spectroscopy, which allowed assigning tentative molecular structures. Two prominent metabolites, 1-pyrene carboxylic acid (M-6) and the acyl glucuronide of 1-pyrene carboxylic acid (M-5) accounted for 17.7% (rat 1) and 25.2% (rat 2) of the overall radioactive dose. Further, we detected the acyl glucuronide of 6-hydroxy-1-pyrene carboxylic acid (M-1) and 8-sulfooxy-1-pyrene carboxylic acid (M-3) together with two regioisomers of M-3 (M-2 and M-4) differing in position of the sulfate group at the pyrene ring. In urine samples, the radioactivity of 1-pyrene carboxylic acid and its five derivatives amounted to 32.4% (rat 1) or 45.5% (rat 2) of the total [(14)C]1-HMP dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在本研究中，比较了无取代基和多环芳烃（PAHs）的烷基取代衍生物通过底栖无脊椎动物Nereis diversicolor的转化。使用芘和1-甲基芘分别作为非取代和烷基取代PAHs的模型化合物。对虫体组织、水和沉积物中的代谢物和母化合物进行了定性和定量分析。1-甲基芘的转化产生了苯甲基羟基化I相产物，1-芘甲酸，占1-甲基芘总代谢物的90%，主要在水提取物中发现。我们暂时确定了1-甲基芘葡萄糖苷酸和1-羰基芘甘氨酸作为II相代谢物，这在文献中尚未报道。芘被生物转化为1-羟基芘，芘-1-硫酸盐，芘-1-葡萄糖苷酸和芘葡萄糖苷硫酸盐，其中芘-1-葡萄糖苷酸是最显著的代谢物。1-甲基芘的转化（21%转化）比芘的转化（5.6%转化）效率高出3倍以上。因为原油含有比非取代PAHs更多的C?-C?-取代PAHs，沉积物相关1-甲基芘的快速高效转化可能导致水生生物对烷基取代PAHs代谢物的高暴露，其毒性尚不清楚。...

Transformation of nonsubstituted and alkyl-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the benthic invertebrate Nereis diversicolor was compared in this study. Pyrene and 1-methylpyrene were used as model compounds for nonsubstituted and alkyl-substituted PAHs, respectively. Qualitative and quantitative analyses of metabolites and parent compounds in worm tissue, water, and sediment were performed. Transformation of 1-methylpyrene generated the benzylic hydroxylated phase I product, 1-pyrenecarboxylic acid that comprised 90% of the total metabolites of 1-methylpyrene, and was mainly found in water extracts. We tentatively identified 1-methylpyrene glucuronides and 1-carbonylpyrene glycine as phase II metabolites not previously reported in literature. Pyrene was biotransformed to 1-hydroxypyrene, pyrene-1-sulfate, pyrene-1-glucuronide, and pyrene glucoside sulfate, with pyrene-1-glucuronide as the most prominent metabolite. Transformation of 1-methylpyrene (21% transformed) was more than 3 times as efficient as pyrene transformation (5.6% transformed). Because crude oils contain larger amounts of C?-C?-substituted PAHs than nonsubstituted PAHs, the rapid and efficient transformation of sediment-associated 1-methylpyrene may result in a high exposure of water-living organisms to metabolites of alkyl-substituted PAHs, whose toxicities are unknown. ...

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代谢

普通的多环芳烃1-甲基芘在新生小鼠模型中具有致肝癌性。体外研究表明，它通过苄基羟基化和硫酸化代谢激活为反应性酯，形成苄基DNA加合物，N(2)-(1-甲基芘基)-2'-脱氧鸟苷(MPdG)和N(6)-(1-甲基芘基)-2'-脱氧腺苷(MPdA)。当用代谢物1-羟基甲基芘和1-硫酸氧甲基芘(1-SMP)处理动物时，也观察到这些加合物的形成，而相应的数据对于1-甲基芘尚未见报道。在本研究中，我们用1-甲基芘处理小鼠，然后分析血液血清中是否存在反应性代谢物1-SMP，以及组织中是否存在MPdG和MPdA加合物。我们使用了野生型小鼠和人硫酸转移酶(SULT)1A1和1A2转基因小鼠系，包括雄性和雌性。所有分析都使用超高效液相色谱与串联质谱联用，对于加合物使用同位素标记的内标。在所有处理过的动物中均检测到1-SMP。其血清水平在转基因小鼠中高于野生型(p < 0.001)。同样，两种加合物均检测到所有暴露动物的肝脏、肾脏和肺DNA中。转基因显著提高了两性各组织中每种加合物的水平(p < 0.01-0.001)。在用作致癌靶组织的肝脏中，加合物的水平最高。在用1-甲基芘处理的大鼠中也观察到了MPdG和MPdA加合物。我们的发现证实了1-SMP确实是1-甲基芘的最终致癌物，人SULT能够在体内介导终末激活。

The common polycyclic aromatic hydrocarbon 1-methylpyrene is hepatocarcinogenic in the newborn mouse assay. In vitro studies showed that it is metabolically activated via benzylic hydroxylation and sulphation to a reactive ester, which forms benzylic DNA adducts, N(2)-(1-methylpyrenyl)-2'-deoxyguanosine (MPdG) and N(6)-(1-methylpyrenyl)-2'-deoxyadenosine (MPdA). Formation of these adducts was also observed in animals treated with the metabolites, 1-hydroxymethylpyrene and 1-sulphooxymethylpyrene (1-SMP), whereas corresponding data are missing for 1-methylpyrene. In the present study, we treated mice with 1-methylpyrene and subsequently analyzed blood serum for the presence of the reactive metabolite 1-SMP and tissue DNA for the presence of MPdG and MPdA adducts. We used wild-type mice and a mouse line transgenic for human sulphotransferases (SULT) 1A1 and 1A2, males and females. All analyses were conducted using ultra-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry, for the adducts with isotope-labelled internal standards. 1-SMP was detected in all treated animals. Its serum level was higher in transgenic mice than in the wild-type (p < 0.001). Likewise, both adducts were detected in liver, kidney and lung DNA of all exposed animals. The transgene significantly enhanced the level of each adduct in each tissue of both sexes (p < 0.01-0.001). Adduct levels were highest in the liver, the target tissue of carcinogenesis, in each animal model used. MPdG and MPdA adducts were also observed in rats treated with 1-methylpyrene. Our findings corroborate the hypothesis that 1-SMP is indeed the ultimate carcinogen of 1-methylpyrene and that human SULT are able to mediate the terminal activation in vivo.

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毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1-甲基芘（1-MP）是一种多环芳烃。人体暴露和毒性：使用表达人类CYP2E1和人类SULT1A1的中国仓鼠V79衍生的细胞系来研究1-MP诱导细胞毒性、微核和Hprt基因突变的能力。1-MP以浓度依赖性方式在V79-hCYP2E1-hSULT1A1细胞中诱导微核；然而，在V79细胞中它是不活跃的。它导致V79-hCYP2E1-hSULT1A1细胞中Hprt突变频率的增加，但在V79细胞中却没有。结果表明，人类CYP2E1和SULT1A1协同激活1-MP，并在哺乳动物细胞中引起遗传毒性。1-甲基芘或苝单独或组合使用时，显著上调了人皮肤角质形成细胞分泌的IL-1alpha和IL-6。1-甲基芘还对人角质形成细胞产生了细胞毒性作用。动物研究：在没有代谢激活的情况下，1-MP在中国仓鼠V79衍生的细胞系中是不活跃的。1-MP对腺嘌呤残基的修饰导致E. coli DNA聚合酶I（Klenow片段）在体外复制DNA时在MP加合物对面和前一个碱基的位置终止。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Methylpyrene (1-MP) is a polynuclear aromatic hydrocarbon. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: A Chinese hamster V79-derived cell line expressing both human CYP2E1 and human SULT1A1 was used to investigate the ability of 1-MP to induce cytotoxicity, micronuclei and Hprt gene mutations. 1-MP induced micronuclei in V79-hCYP2E1-hSULT1A1 cells in a concentration-dependent manner; however, it was inactive in V79 cells. It caused an increase in Hprt mutant frequency in V79-hCYP2E1-hSULT1A1 cells, bur not in V79 cells. The results suggest that human CYP2E1 and SULT1A1 cooperate to activate 1-MP and cause genotoxicity in mammalian cells. 1-methylpyrene or perylene, individually or when combined, significantly upregulated IL-1alpha and IL-6 secretion from human skin keratinocytes. 1-methylpyrene also exerted a cytotoxic effect on human keratinocytes. ANIMAL STUDIES: 1-MP was inactive in Chinese hamster V79-derived cell line without metabolic activation. Modification of adenine residues by 1-MP caused termination of DNA replication by E. coli DNA polymerase I (Klenow fragment) in vitro at the position opposite the MP adduct and at the preceding base.

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毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/芳香烃及其相关化合物/

Immediate First Aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

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毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary. ... For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 L of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

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毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖（D5W），保持通路开放，最低流速……。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安泰伦）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

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毒理性

• 人类毒性摘录

遗传毒性-DNA加合物/前致癌物1-甲基芘通过肝酶激活，通过1-羟基甲基芘转化为1-磺酸氧甲基芘（1-SMP），这是一种高度反应性和致突变性的代谢物。以前，在大鼠腹膜内注射1-羟基甲基芘或1-SMP后，在大鼠肾脏中观察到高水平的1-SMP DNA加合物。本研究探讨了在近端肾小管细胞基底外侧膜上表达的有机阴离子转运体（OAT）是否参与SMP的摄取。使用了稳定表达人OAT1（hOAT1）和人OAT3的人上皮肾（HEK293）细胞。1-SMP的稳定同分异构体（2-SMP和4-SMP）竞争性地抑制了hOAT1的特征底物对氨基马尿酸盐和hOAT3的雌酮硫酸盐的摄取。两种抑制剂对hOAT1（2-SMP的K(i) = 4.4 uM; 4-SMP的K(i) = 5.1 uM）和hOAT3（2-SMP的K(i) = 1.9 uM; 4-SMP的K(i) = 2.1 uM）均表现出高亲和力。hOAT1-和hOAT3-表达细胞对4-SMP（浓度为10 uM）的摄取速率分别是对照细胞的3.0倍和1.6倍。使用形成的DNA加合物的水平作为终点，研究了反应性同分异构体1-SMP的摄取。在暴露于1-SMP（10 uM）后，hOAT1-和hOAT3-表达细胞的DNA加合物水平分别比对照细胞高4.6倍和3.0倍。在OAT抑制剂丙磺舒的存在下，hOAT-表达细胞中增强的DNA加合物形成被消除。本研究表明，OAT可以介导反应性硫酸酯进入近端肾小管细胞的基底侧摄取，从而参与这些化合物对肾细胞的损伤。

/GENOTOXICITY-DNA ADDUCTS/ The procarcinogen 1-methylpyrene is activated by hepatic enzymes via 1-hydroxymethylpyrene to 1-sulfooxymethylpyrene (1-SMP), a highly reactive and mutagenic metabolite. Previously, high levels of 1-SMP DNA adducts were observed in rat kidneys after intraperitoneal administration of 1-hydroxymethylpyrene or 1-SMP. This study examined whether organic anion transporters (OAT) that are expressed at the basolateral membrane of proximal tubule cells are involved in uptake of SMP. Human epithelial kidney (HEK293) cells that stably express human OAT1 (hOAT1) and hOAT3 were used. Stable isomers of 1-SMP, (2-SMP and 4-SMP) competitively inhibited the uptake of characteristic substrates p-aminohippurate for hOAT1 and estrone sulfate for hOAT3. Both inhibitors exhibited high affinity for hOAT1 (K(i) = 4.4 uM for 2-SMP; K(i) = 5.1 uM for 4-SMP) as well as hOAT3 (K(i) = 1.9 uM for 2-SMP; K(i) = 2.1 uM for 4-SMP). The uptake rate of 4-SMP (at a concentration of 10 uM) by hOAT1- and hOAT3-expressing cells was 3.0 and 1.6 times higher, respectively, than in control cells. Uptake of the reactive isomer 1-SMP was investigated using as the end point the level of DNA adducts that were formed in the cells. After exposure to 1-SMP (10 uM), the DNA adduct level was 4.6 and 3.0 times higher in hOAT1- and hOAT3-expressing cells, respectively, than in control cells. The enhanced DNA adduct formation in hOAT-expressing cells was abolished in the presence of the OAT inhibitor probenecid. This study indicates that OAT can mediate the basolateral uptake of reactive sulfuric acid esters into proximal tubule cells and thereby participate in kidney cell damage by these compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  UR2460000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Methylpyrene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H12
分子式
: 216.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Methylpyrene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2381-21-7
No.) 219-178-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 74 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肝脏：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UR2460000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1-甲基芘是一种荧光探针，同时也是啮齿动物的致癌物（激发波长 λ_ex=346 nm；发射波长 λ_em=378 nm）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 1-(溴甲基)芘
  参考文献：
  名称：

  337.氨基氧基衍生物。第五部分.2-取代的4,6-二氨基-1,2-二氢-1-羟基-1,3,5-三嗪的一些O-醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001829
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四氯化钛 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基芘
  参考文献：
  名称：

  发色团淬灭标记：一种用于量化催化剂形态的方法，如（EBI）ZrMe 2 / B（C 6 F 5）3催化的1-己烯聚合

  摘要：

  含发色团的淬灭剂2和3能够通过折射率（RI）和紫外检测的凝胶渗透色谱（GPC）定量定量活性部位计数并确定活性催化剂聚合基团的质量分布，从而通过（EBI）催化1-己烯的聚合反应ZrMe 2 / B（C 6 F 5）3。通过动力学模型分析了催化剂形态数据的时间演变以及单体消耗，端基生成和本体分子量分布数据的时间分布，以确定通过将己烯插入Zr-Me键引发的速率常数（k i），传播（k p），链转移形成亚乙烯基（k 1,2）和亚乙烯基（k 2,1）端基，并从Zr–H键（k r）重新引发。与以前的模型假定快速重新启动催化剂不同，该分析表明k r比k p慢得多。催化剂形态数据对于进行这种区分至关重要。这项研究表明，使用2和3对生色团进行淬灭标记可以使用带有UV和RI检测器的GPC快速，定量地分析催化烯烃聚合反应的详细动力学模型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01819

文献信息

• Metal-Free Direct Deoxygenative Borylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jianbin Li、Haining Wang、Zihang Qiu、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03813

  日期：2020.7.29

  Direct conversion of aldehydes and ketones into alkylboronic esters via deoxygenative borylation represents an unknown yet highly desirable transformation. Herein, we present a one-step and metal-free method for carbonyl deoxy-borylation under mild conditions. A wide range of aromatic aldehydes and ketones are tolerated and successfully converted into the corresponding benzylboronates. By the same

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。
• Reductive transformations. 5. Alternative routes for reductive alkylations in liquid ammonia and their selection via spectroscopic evidence
  作者：Klaus Muellen、Walter Huber、Gerd Neumann、Christoph Schnieders、Heinz Unterberg

  DOI：10.1021/ja00290a011

  日期：1985.2

  Un grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3 liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete detectes in situ par RMN et RPE. Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro; c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert

  Un Grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete 在原位检测到 RMN 和 RPE。Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro；c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert d'electrons pour
• A methylation platform of unconventional inert aryl electrophiles: trimethylboroxine as a universal methylating reagent
  作者：Boya Feng、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc01641a

  日期：——

  electrophiles is a highly important yet challenging task in catalytic methylation. Disclosed herein is a series of transition metal-catalyzed methylations of unconventional inert aryl electrophiles using trimethylboroxine (TMB) as the methylating reagent. This transformation features a broad substrate type, including nitroarenes, benzoic amides, benzoic esters, aryl cyanides, phenol ethers, aryl pivalates and aryl

  甲基化是药物和材料化学中最基本的转化之一。将底物类型从芳族卤化物扩展到其他非常规芳族亲电试剂是催化甲基化中非常重要但又具有挑战性的任务。本文公开了使用三甲基环硼氧烷（TMB）作为甲基化试剂的一系列非常规惰性芳基亲电试剂的过渡金属催化甲基化。这种转化具有广泛的底物类型，包括硝基芳烃，苯甲酰胺，苯甲酸酯，芳基氰化物，苯酚醚，新戊酸芳基酯和芳基氟化物。这项工作的另一个重要优点是，这些广泛的“惰性”官能团能够在甲基化之前作为引导或活化芳环选择性官能化的基团，
• Ni-Catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents <i>via</i> C–S bond cleavage
  作者：Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8cc03665a

  日期：——

  A Ni-catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents, accompanied by the cleavage of the C(aryl)–SMe bond, has been presented. This method is distinguished by its mild conditions and moderate functional group tolerance, such as hydroxyl, halogen, and heterocycles, which should provide a straightforward access to the modification of sulfur-containing molecules.

  提出了镍催化的芳基硫醚与烷基格氏试剂的交叉偶联，同时伴随着C（芳基）–SMe键的裂解。该方法的特点是温和的条件和适度的官能团耐受性（例如羟基，卤素和杂环），这应可直接实现对含硫分子的修饰。
• Light-emitting device material and light-emitting device
  申请人：Murase Seiichiro

  公开号：US20090096356A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A light emitting device material containing a pyrene compound of formula (1) and a light emitting device. In formula (1), R 1 to R 18 are the same or different and are selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, arylether, arylthioether, aryl, heteroaryl, halogen, carbonyl, carboxyl, oxycarbonyl, carbamoyl, amino, phosphine oxide and silyl; adjacent substituents among R 1 to R 18 may be combined with each other to form a ring; n represents an integer of 1 to 3; X is —O—, —S— or —NR 19 —; R 19 is selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or amino; R 19 may be combined with R 11 or R 18 to form a ring; Y is a single bond, arylene or heteroarylene; and n substituents among R 1 to R 10 and any one of R 11 to R 19 are used for linkage with Y

  一种含有式（1）的芘化合物的发光器件材料和发光器件。在式（1）中，R1到R18相同或不同，可从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚、芳硫醚、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基、膦氧化物和硅基中选择；R1到R18中相邻的取代基可能结合在一起形成环；n代表1至3的整数；X为—O—、—S—或—NR19—；R19从氢、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基或氨基中选择；R19可以与R11或R18结合形成环；Y为单键、芳基或杂芳基；R1到R10中的n个取代基和R11到R19中的任意一个用于与Y连接。

表征谱图