1,3,6,8-tetramethylpyrene | 27979-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetramethylpyrene
• CAS: 27979-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: HRHHFPGFYOBEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氟萘 、 1,3,6,8-tetramethylpyrene 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  rom发色团中的烷基对P-八氟萘共晶体机械响应的影响。

  摘要：

  本文描述了机械刺激后（（Py）-八氟萘（OFN）共晶体（Py·OFN）的光物理性质的变化。Py·OFN共晶体显示出机械诱导的红移，并且对于1,3,6,8-四甲基py-OFN共晶体观察到类似的趋势。这些移动是由于共晶体中微观分子取向的破坏，从而允许形成准分子。与母体Py·OFN和甲基取代的Py-OFN共晶体形成鲜明对比的是，当将更长的烷基链引入到Py·OFN的1、3、6和8位时，没有观察到机械诱导的红移。 Py发色团。这种对机械刺激的光物理对抗性可以通过Py环上的正交烷基来解释，存在于两个Py核心之间，例如支柱。这种固定的OFN可以保持共晶的面对面交替堆叠结构，从而防止了Py准分子的形成。本文展示的支柱效应为抗机械应力的光物理稳定的共晶体系提供了合理的设计。

  DOI：

  10.1002/asia.202000138
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6,8-四溴芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1,3,6,8-tetramethylpyrene
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导分子钳平台的自组装。

  摘要：

  报道了一种新型电子镊子（T-tmp）的设计和合成。通过化学氧化滴定法制备了该分子镊平台的稳定的单阳离子自由基和自组装的二聚自由基。借助DFT计算，发现具有syn – syn – syn构象异构体的二聚基团具有最稳定的结构，其中的空穴主要在平行堆积的enyl烯基之间散布。

  DOI：

  10.1002/chem.202001919

文献信息

• Molecular Packing and Solid‐State Photophysical Properties of 1,3,6,8‐Tetraalkylpyrenes
  作者：Takanori Iwasaki、Shin Murakami、Youhei Takeda、Gaku Fukuhara、Norimitsu Tohnai、Yumi Yakiyama、Hidehiro Sakurai、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/chem.201903224

  日期：2019.11.22

  solution and solid states. In contrast, pyrenes bearing other alkyl groups exhibited an excimer emission in the solid state, similar to that of the parent pyrene. On studying the photophysical properties in the solid state with respect to the obtained crystal structures, the observed solid-state photophysical properties were found to depend on the relative position of the pyrene chromophores. The solid-state

  本文描述了固态的1,3,6,8-四烷基py的光物理性质与分子取向之间的关系。引入具有不同链结构（就长度和分支而言）的烷基不会影响溶液的光物理性质，但会显着改变某些样品在固态下的发射波长和荧光量子产率。在1位，3位，6位和8位带有乙基，异丁基或新戊基的吡咯在溶液和固态下均显示相似的发射曲线。相反，带有其他烷基的pyr在固态下表现出准分子发射，类似于母体pyr。关于获得的晶体结构，研究固态的光物理性质，发现观察到的固态光物理性质取决于the发色团的相对位置。固态光物理性质可以由烷基控制，烷基提供变化的晶体堆积。在所测试的the中，1,3,6,8-四乙基py在固态下的荧光量子产率最高，为0.88。
• Enhancement of luminescence intensity in TMPY/perylene co-single crystals
  作者：Jinpeng Li、Shinya Takaishi、Naohiro Fujinuma、Katsutoshi Endo、Masahiro Yamashita、Hiroyuki Matsuzaki、Hiroshi Okamoto、Kosuke Sawabe、Taishi Takenobu、Yoshihiro Iwasa

  DOI：10.1039/c1jm12977e

  日期：——

  A new molecule, 1,3,6,8-tetramethylpyrene (TMPY), with a similar shape to the luminescent material perylene has been successfully synthesized. The co-crystals with perylene doping have been grown and their crystal structure has been clarified by X-ray analysis. Optical spectra indicate that effective energy transfer has been achieved in the doping systems and the luminescence efficiency has reached as high as 78%. The pure TMPY shows p-type characteristics during the FET operation. The hole mobility is up to 0.26 cm2 V−1s−1.

  我们成功合成了一种新分子--1,3,6,8-四甲基苯乙烯（TMPY），其形状与发光材料苝相似。掺杂了苝的共晶体已经生长出来，并通过 X 射线分析明确了其晶体结构。光学光谱显示，掺杂体系实现了有效的能量转移，发光效率高达 78%。纯 TMPY 在场效应晶体管工作期间显示出 p 型特性。空穴迁移率高达 0.26 cm2 V-1s-1。
• Rearrangements of Radical Cations of [2.2]Paracyclophanes and of a bridged [14]annulene to those of pyrenes: An ESR and ENDOR study
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Thomas Wellauer

  DOI：10.1002/hlca.19890720631

  日期：1989.9.20

  ESR and ENDOR studies have been carried out on the radical cations obtained consecutively by reaction of trans-10b, 10c-dimethyl-10b, 10c-dihydropyrene (4) with AlCl3 in CH2C12. The primarily formed rearranges at 253 K to the radical cation(s) of 1,6- (5a) and/or 1,8-dimethylpyrene (5b). At 323 K, the spectra of / are replaced by that of the highly persistent radical cation of 1,3,6,8-tetramethylpyrene

  对通过反式-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py（4）与AlCl 3在CH 2 Cl 2中的反应连续获得的自由基阳离子进行了ESR和ENDOR研究。最初形成的分子在253 K处重排为1,6-（5a）和/或1,8-二甲基py（5b）的自由基阳离子。在323 K处，/的光谱被1,3,6,8-四甲基py（6）的高持久性自由基阳离子的光谱所代替。令人惊讶的是，它也是由4,5,7,8-（1），4,7,13,16- （2）和4,5,12,13-四甲基[2.2]处理产生的唯一可观察到的顺磁产物。] paracyclophane（3）在353 K的CH 2 Cl 2中用AlCl 3进行。讨论了重排[，，]中中间体的结构。
• De Clercq; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 367,380
  作者：De Clercq、Martin

  DOI：——

  日期：——
• The location of double bonds in alkylpyrenes
  作者：E. Clar、B.A. McAndrew、Ü. Sanigök

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92787-5

  日期：1970.1