4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone | 155856-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-hexadecyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 155856-10-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: RLHOVDJSEMOBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-49 °C
• 沸点：
  446.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-hexadecyl-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 jones reagent 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases

  摘要：

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.092

文献信息

• Synthesis of the proposed structure of plakevulin A: revised structure of plakevulin A
  作者：Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Fumio Sugawara、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Masashi Tsuda、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.173

  日期：2004.10

  A total synthesis of the proposed structure of plakevulin A was accomplished. However, the NMR spectral data of the synthetic plakevulin A were not identical of those of the reported compound. We next converted the synthetic plakevulin A into 1-dihydrountenone A. The 1H and 13C NMR spectral data of 1-dihydrountenone A were identical with those of reported plakevulin A except for the peaks derived from

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。
• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。