2,6-dimethylhepta-3,4-dien-2-ol | 56037-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylhepta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-3,4-hexadien-2-ol；2-methylhexa-3,4-dien-2-ol；2-methyl-hexa-3,4-dien-2-ol
• CAS: 56037-78-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WYDLNNJBFISEFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylhepta-3,4-dien-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4E)-2-甲基-2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  铝和铝的异氰酸酯还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-3-hexyn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethylhepta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w

文献信息

• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。
• Vanadium-Catalyzed Coupling of Allenols with Electrophilic Halide Sources for the Formation of α-Halo-α′,β′-unsaturated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Tas Yusoontorn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00195

  日期：2019.2.15

  metal enolate formed from the 1,3-transposition of an allenol that is initiated by a cheap and earth-abundant vanadium oxo catalyst. Fluorine, chlorine, and bromine electrophiles can be utilized, and the resulting products can give rise to the introduction of nitrogen, oxygen, sulfur, and iodine nucleophiles α to the ketone through substitution chemistry.

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。
• Carbon–Nitrogen Bond Formation via the Vanadium Oxo Catalyzed Sigmatropic Functionalization of Allenols
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00961

  日期：2017.5.19

  electrophilic nitrogen sources is reported even in the presence of competing simple protonation and Alder-ene pathways. Hydrazine products can be cyclized in a 6-endo-trig fashion which, upon reductive cleavage of the N–N bond, yield 1,4-diamines. Additionally, cleavage of the N–N bond before cyclization can be achieved to form β-hydroxy amines, a common structural motif of biologically active compounds.

  据报道，即使存在竞争性的简单质子化和Alder-ene途径，钒催化的烯丙醇催化1,3-重排形成瞬态的钒烯醇盐，选择性地与亲电子氮源偶联。肼产物可以6-内-trig方式环化，当N–N键还原性裂解后，会生成1,4-二胺。此外，可以在环化之前裂解N–N键以形成β-羟胺，这是生物活性化合物的常见结构基序。
• Allenes and acetylenes. 22. Mechanistic aspects of the allene-forming reductions (SN2' reaction) of chiral propargylic derivatives with hydride reagents
  作者：Alf Claesson、Lars-Inge Olsson

  DOI：10.1021/ja00518a028

  日期：1979.11
• Vanadium-Catalyzed anti-Selective Additions of Allenols to Imines
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson

  DOI：10.1002/anie.200350890

  日期：2003.5.9